Краситель Рейхардта

Краситель Рейхардта (бетаин-30) — органический краситель бетаинового строения, известный своими исключительными сольватохромными свойствами. Длина волны поглощения красителя Рейхардта изменяется с изменением полярности растворителя: чем выше полярность, тем ниже длина волны (отрицательный сольватохромизм). Так, в метаноле он имеет красную окраску, в этаноле — фиолетовую, в изоамиловом спирте — голубую, в ацетоне — зелёную, в анизоле — жёлтую. Диапазон возможных длин волн поглощения, таким образом, составляет около 357 нм^[2].

Краситель Рейхардта[1]
Общие
Систематическое наименование	​(2,6-​дифенил-​4-​​(2,4,6-​ трифенилпиридинио)​фенолят
Традиционные названия	бетаин-30
Хим. формула	C41H29NO
Физические свойства
Состояние	порошок
Молярная масса	551,68 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	271-275 °C
Классификация
Рег. номер CAS	10081-39-7
PubChem	24856472
SMILES	[O-]c1c(cc(cc1-c2ccccc2)-[n+]3c(cc(cc3-c4ccccc4)-c5ccccc5)-c6ccccc6)-c7ccccc7
InChI	InChI=1S/C41H29NO/c43-41-37(31-18-8-2-9-19-31)28-36(29-38(41)32-20-10-3-11-21-32)42-39(33-22-12-4-13-23-33)26-35(30-16-6-1-7-17-30)27-40(42)34-24-14-5-15-25-34/h1-29H UWOVWIIOKHRNKU-UHFFFAOYSA-N
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Синтезирован немецким химиком Кристианом Рейхардтом^[нем.][2].

Синтез

Краситель Рейхардта можно получить из двух ароматических блоков, которые синтезируют по двум отдельным схемам. Первая схема включает в себя конденсацию и циклизацию халкона с ацетофеноном в присутствии серной кислоты с образованием соли пирилия. Вторая схема заключается в нитровании 2,6-дифенилфенола и восстановлении образующегося нитроарена^[2][3].

Betaine-30 synthesis