Миндальная кислота

Миндальная кислота, или фенилгликолевая кислота, — первый представитель жирно-ароматических гидроксикислот. Существует в двух энантиомерных оптически деятельных формах (R и S), а также в рацемической оптически неактивной (RS) форме, известной как параминдальная кислота. Она была получена К. А. Винклером при нагревании сырого горько-миндального масла с соляной кислотой.

Миндальная кислота
Общие
Систематическое наименование	2-​Гидрокси-​2-​фенилэтановая кислота
Традиционные названия	Миндальная кислота, гидроксифенилгликолевая кислота, α-гидроксифенилуксусная кислота
Хим. формула	C8H8O3
Рац. формула	С6H5CH(OH)COOH
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	152,1473 ± 0,0079 г/моль
Плотность	1,30 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	119 °C
• кипения	321,8 °C
• вспышки	162,6 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	3,37
Растворимость
• в воде	15,87 г/100 мл
• в бензоле	0,085 г/100 мл[1]
• в этаноле (16,5 °C)	115,5 г/100 мл [1]
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5204
Классификация
Рег. номер CAS	90-64-2, 611-71-2 (R), 17199-29-0 (L)
PubChem	1292
Рег. номер EINECS	202-007-6, 241-240-8 D или S(+)
SMILES	O=C(O)C(O)c1ccccc1
InChI	InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	OO6300000
ChEBI	35825
ChemSpider	1253
Безопасность
ЛД50	300 мг/кг (крысы, внутримышечно)
Токсичность	умеренно-токсична для мелких млекопитающих, едкое вещество, обладает раздражающими свойствами.
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Получение

Миндальную кислоту синтезируют несколькими путями:

• Путём гидролиза амигдалина с соляной кислотой — при этом образуется природная или L-миндальная кислота
• Синтез из бензальдегида (через гидролиз циангидрина):

1-я стадия: ${\displaystyle {\ce {C6H5-COH + HCN -> C6H5-CHOH-C#N}}}$;

2-я стадия: ${\displaystyle {\ce {C6H5-CHOH-C#N + 2H2O ->}}}$

${\displaystyle {\ce {-> C6H5-CHOH-COOH + NH3}}}$^[2].

Однако в этом случае образуется параминдальная кислота. Присутствие оптически активных оснований катализирует преимущественное образование какой-либо одной оптически активной формы^[3].

Строение

Миндальная кислота содержит один асимметрический атом углерода (при гидроксильной группе), поэтому оптически активна. На её примере изучены многие вопросы стереохимии, в частности явления асимметрического синтеза.

Физические свойства

Миндальная кислота представляет собой бесцветное твёрдое кристаллическое вещество, малорастворимое в воде, хорошо в полярных органических растворителях — в спиртах и диэтиловом эфире, плохо растворяется в бензоле и неполярных органических растворителях, в хлороформе.

Химические свойства

Обладает свойствами спиртов и карбоновых кислот.

Нахождение в природе

В природе миндальная кислота встречается только в связанном виде. Нитрил миндальной кислоты ${\displaystyle {\ce {C6H5-CHOH-C#N}}}$, связанный с дисахаридом генциобиозой, находится в миндале и в косточках других плодов семейства розоцветных.

Применение

В медицине и косметике

Миндальная кислота обладает антисептическими свойствами: ещё до открытия антибиотиков эту кислоту в виде солей аммония или кальция широко использовали в урологии для лечения инфекционных заболеваний мочевыводящих путей^[2]. В косметике миндальную кислоту широко используют в качестве средства для пилинга кожи, так как она имеет выраженный кератолический эффект и хорошо обновляет клетки эпидермиса (тем самым стимулирует синтез коллагена), отслаивая ороговевшие частицы кожи, также входит в состав различных комедонолитических средств (крема, мази и т. д.).

В аналитической химии

• Миндальная кислота представляет собой качественный реактив на цирконий, причём определению последнего не мешает присутствие титана, железа, алюминия, хрома, ванадия, редкоземельных металлов и молибдена^[4].

• Миндальная кислота применяется также для отделения скандия от лантанидов и небольших количеств тория^[5].

Безопасность

Миндальная кислота относится к малотоксичным веществам, однако, в концентрированном виде представляет собой довольно едкое вещество и может вызывать ожоги кожи. В больших концентрациях (60—75 %) является кожным ирритантом. При попадании на кожу она вызывает сильное раздражение, покраснение и образование волдырей.