Лучшие вопросы
Таймлайн
Чат
Перспективы

М-Фенилендиамин

химическое соединение Из Википедии, свободной энциклопедии

М-Фенилендиамин
Remove ads

м-Фениле́ндиами́н (метадиаминбензол, 1,3-диаминобензол) — органическое вещество, ароматический диамин с формулой . Изомер ортофениелендиамина и парафенилендиамина.

Краткие факты м-Фенилендиамин, Общие ...

При нормальных условиях — бесцветное твёрдое вещество в виде игольчатых кристаллов, при хранении на воздухе становится красным или фиолетовым из-за образования продуктов окисления[3].

Вещество ядовито; является метгемоглобинообразователем.

Remove ads

Получение и лабораторная очистка

м-Фенилендиамин производят путём каталитического гидрирования 1,3-динитробензола, который, в свою очередь получается при нитровании бензола смесью азотной и серной кислот. В качестве катализатора гидрирования выступает палладий либо никель Ренея, а реакция проводится в воде или метаноле[4].

В лаборатории м-фенилендиамин очищают перегонкой в вакууме с последующей кристаллизацией из этанола. Вещество необходимо охранять от солнечных лучей, поскольку на свету оно быстро темнеет[5].

Remove ads

Физические свойства

м-Фенилендиамин легко растворим в горячей воде, а также основны́х органических растворителях (спиртах, кетонах и эфирах)[4].

Химические свойства

м-Фенилендиамин проявляет свойства типичного ароматического амина, например, действует в водных растворах как основание и образует устойчивые соли. Также он может быть ацилирован хлорангидридами карбоновых кислот, а с хлорангидридами дикарбоновых кислот он образует полиамиды, используемые в промышленности для производства синтетических волокон. При обработке избытком азотистой кислоты соединение вступает само с собой в реакцию азосочетания, образуя краситель бисмарк коричневый[англ.]. Ароматическое кольцо м-фенилендиамина может гидрироваться с образованием диаминоциклогексана[4].

Применение

Наиболее широкое применение м-фенилендиамин находит в производстве арамидного волокна поли(м-фениленизофталамида), получаемого реакцией с хлорангидридом изофталевой кислоты. Этот материал обладает высокой теплостойкостью и огнеупорностью. Используется при производстве эпоксидных смол.

Также м-фенилендиамин служит исходным соединением в синтезе ряда азокрасителей[4].

При окрашивании волос м-фенилендиамин используется для получения синей окраски[6].

Remove ads

Физиологическое действие

Мета-Фенилендиамин токсичен; относится ко второму классу опасности и в очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки.

1,3-диаминобензол окисляет гемоглобин в метгемоглобин.

ПДК в рабочей зоне — 0,1 мг/м³ в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76[7]

ЛД50 на мышах — около 110 мг/кг (при пероральном введении).

Примечания

Ссылки

Loading related searches...

Wikiwand - on

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Remove ads