Амиловый спирт

Ами́ловый спирт C₅H₁₁OH и его изомеры — предельные одноатомные спирты^[1].

Амиловый спирт
Общие
Хим. формула	C5H11OH
Физические свойства
Молярная масса	88,150 г/моль
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Известны 8 изомеров амилового спирта.

Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков. Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия.

История

Впервые получен из продуктов брожения сырого картофельного крахмала (лат. amilum — крахмал) по которому и получил название^[2].

Изомеры

Изомеры амилового спирта

Тривиальное название	Структура	тип	Название по IUPAC	Температура кипения (°C)[3]
1-Пентанол или нормальный амиловый спирт		первичный	1-Пентанол	138,5
2-Метил-1-бутанол		первичный	2-Метилбутан-1-ол	128,7
3-Метил-1-бутанол или изоамиловый спирт или изопентиловый спирт		первичный	Изоамиловый спирт	131,2
2,2-Диметил-1-пропанол или неопентиловый спирт		первичный	2,2-Диметилпропанол	113,1
2-Пентанол или сек-амиловый спирт или метил н-пропил карбинол		вторичный	Пентан-2-ол	118,8
3-Метил-2-бутанол или сек-изоамиловый спирт или метил изопропил карбинол		вторичный	3-Метилбутан-2-ол	113,6
3-Пентанол		вторичный	Пентан-3-ол	115,3
2-Метил-2-бутанол или трет-амиловый спирт		третичный	2-Метилбутан-2-ол	102

Свойства

Физические свойства

Амиловые спирты являются бесцветными жидкостями с неприятным запахом.

В воде хорошо растворяются 1-пентанол, 3-метил-1-бутанол, 2-пентанол и 2-метил-2-бутанол. Другие изомеры амилового спирта в воде растворяются гораздо хуже.

Химические свойства

Амиловые спирты обладают всеми свойствами, присущими спиртам:

• образование алкоголятов с щелочными металлами
• образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами
• 1-пентанол окисляется до пентаналя и далее до валериановой кислоты, вторичные амиловые спирты — до соответствующих кетонов, третичные — с разрывом C-C связи
• с серной кислотой дегидратируются до алкенов или простых эфиров

и др.

Получение

Получают разгонкой сивушных масел и синтетически — из газов крекинга нефти.

Изоамиловый спирт

Наибольшее значение имеет изоамиловый спирт (CH₃)₂CHCH₂CH₂OH — основной компонент сивушного масла, из которого его и получают. Изоамиловый спирт — бесцветная неприятно пахнущая жидкость, с температурой кипения 132,1 °C, плотность 814 кг/м³, в воде мало растворима, ядовита; её пары раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и вызывают удушье и кашель.

Применение

Амиловые спирты используются в качестве растворителей для различных масел, жиров, смол и восков. Они применяются также как экстрагенты солей урана и ниобия.

Сложные эфиры амиловых спиртов являются растворителями, пластификаторами поливинилхлорида и ацетилцеллюлозы, в парфюмерии — душистыми веществами, в кулинарии — как фруктовые эссенции.

Охрана труда

Амиловый спирт токсичен^[4], взрыво- и пожароопасен^[5] (недоступная ссылка). Его ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (амиловый спирт, максимальная разовая) и 5 мг/м³ (изоамиловый спирт, максимальная разовая)^[6]. А значение порога восприятия запаха может превышать 300 мг/м^{3[7][нет в источнике]}, причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения.