Сукцинимид

Сукцинимид (2,5-пирролидиндион, имид янтарной кислоты) - бесцветные кристаллы орторомбической сингонии (a=0,75 нм, b=0,962 нм, c=1,275 нм, z=8), хорошо растворяется в воде и этаноле, плохо - в диэтиловом эфире, не растворяется в хлороформе.

Сукцинимид
Общие
Систематическое наименование	Сукцинимид
Хим. формула	C4H5NO2
Физические свойства
Состояние	Бесцветные кристаллы
Молярная масса	99,09 г/моль
Плотность	1,42 г/см³
Поверхностное натяжение	(при 126°С) 44,31 Н/м
Термические свойства
Температура
• плавления	125 °C
• кипения	287-288 °C
Уд. теплоёмк.	1328 Дж/(кг·К)
Классификация
Рег. номер CAS	123-56-8
PubChem	11439
Рег. номер EINECS	204-635-6
SMILES	C1CC(=O)NC1=O
InChI	InChI=1S/C4H5NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H2,(H,5,6,7) KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	WN2200000
ChEBI	9307
ChemSpider	10955
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Свойства

• Сукцинимид - слабая кислота, K = 2,38·10^-10(25°C), с металлами образует соли и комплексные соединения.
• При восстановлении сукцинимида, в зависимости от условий реакции, образуются пирролидин, 2-пирролидон, пиррол или γ-аминомасляная кислота:

• Галогенирование сукцинимида приводит к N-галогенсукцинимидам, взаимодействие с бромом Br₂ или гипобромитом натрия NaBrO в щелочной среде при нагревании - к β-аланину NH₂(CH₂)₂COOH.
• При пропускании в расплав сукцинимида хлора или брома при 160°С образуются галогензамещенные имиды малеиновой кислоты, взаимодействие сукцинимида с пентахлоридом фосфора PCl₅ дает 2,2,3,4,5-пентахлор-2Н-пиррол:

• Обработка сукцинимида аммиаком NH₃ или метанолом CH₃OH приводит к размыканию цикла с образованием соответствующего диамида NH₂CO(CH₂)₂CONH₂ или метилового эфира моноамида янтарной кислоты CH₃OOC(CH₂)₂CONH₂. При действии на сукцинимид формальдегида образуется N-гидроксиметиленсукцинимид (в присутствии K₂CO₃) либо N,N'-метилендисукцинимид (при 160°С).

Получение

• Получают сукцинимид нагреванием янтарной кислоты или ее ангидрида в токе аммиака при 180-200°С.
• Сухой перегонкой диаммониевой соли или амида янтарной кислоты либо мочевины.
• Обработкой акрилонитрила водным раствором цианида натрия NaCN.
• Карбонилированием акриламида в присутствии кобальта Co.

Применение

• Применяют сукцинимид главным образом для получения N-хлор- и N-бромсукцинимидов, а также для синтеза гетероциклических соединений ряда пиррола. Некоторые производные сукцинимида, например, N-сукцинил-3,5-дихлоранилин, используют в качестве пестицидов.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. и др. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 451—452.