Янтарная кислота

Янта́рная кислота́, бутандио́вая кислота, химическая формула — C₄H₆O₄ или НООС−СН₂−СН₂−СООН — cлабая органическая кислота, двухосновная карбоновая кислота.

Янтарная кислота
Общие
Систематическое наименование	этан-​1,2-​дикарбоновая кислота
Традиционные названия	Янтарная кислота Бутандио́вая кислота
Хим. формула	C4H6O4
Рац. формула	НООС−СН2−СН2−СООН
Физические свойства
Молярная масса	118.09 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	183[1]
Классификация
Рег. номер CAS	110-15-6
PubChem	1110 и 21952380
Рег. номер EINECS	203-740-4
SMILES	C(CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
Кодекс Алиментариус	E363
ChEBI	15741
ChemSpider	1078
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

При стандартных условиях сухая янтарная кислота — бесцветное кристаллическое вещество без запаха.

Соли и эфиры янтарной кислоты называются сукцина́тами (от лат. succinum — «янта́рь»).

История

Впервые янтарная кислота была получена в XVII веке перегонкой янтаря.

Свойства

Янтарная кислота представляет собой белые кристаллы, обладающие слабокислым и слегка солоновато-горьким привкусом^[2].

Физические

Температура плавления 183 °C. Температура кипения 235 °C. Выше 235 °C отщепляет Н₂О и переходит в янтарный ангидрид. Янтарная кислота легко возгоняется при 130—140 °С. Растворимость в воде (в 100 г воды): 6,8 г (при 20 °С), 121 г (при 100 °С). Также растворяется в этиловом спирте: 9,9 г (5 °С); в диэтиловом эфире — 1,2 г (15 °С). Нерастворима кислота в бензоле, бензине и хлороформе. Константы диссоциации таковы: К_а1 = 7,4⋅10⁻⁵, К_а2 = 4,5⋅10⁻⁶.

Химические

Метиленовые группы янтарной кислоты обладают высокой реакционной способностью, что связано с влиянием карбоксильных групп. При бромировании янтарная кислота даёт дибромянтарную кислоту HOOC−(CHBr)₂−COOH. Диэфиры янтарной кислоты конденсируются с кетонами (конденсация Штоббе) и с альдегидами.

С аммиаком и аминами янтарная кислота образует сукцинимид и его N-замещённые аналоги (R−H, алкильная или арильная группа). Моно- и диамиды янтарной кислоты, получаемые с ароматическими и гетероциклическими аминами, применяют для синтеза некоторых красителей, инсектицидов и лекарственных веществ.

Янтарная кислота и её ангидрид легко вступают в реакцию Фриделя — Крафтса с ароматическими соединениями (так называемое сукцинилирование), образуя производные 4-арил-4-кетомасляной кислоты.

Получение

Янтарную кислоту получают при производстве адипиновой кислоты, где она является побочным продуктом. Другой способ промышленного получения — из смеси кислот, образующихся при окислении углеводородов от бутана до декана (алканов С₄–С₁₀). Также в промышленности её извлекают из отходов янтаря^[3].

Янтарная кислота может быть получена окислением фурфурола пероксидом водорода или в два этапа — гидрирование малеинового ангидрида с последующей гидратацией^[3].

В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.^{[источник не указан 1059 дней]}

Биохимическая роль

Кислота в таблетках

Янтарная кислота участвует в процессе клеточного дыхания кислорододышащих организмов — в цикле трикарбоновых кислот.

Летальные дозы (LD₅₀): орально — 2,26 г/кг (крысы), внутривенно — 1,4 г/кг (мыши)^[4].

ПДК янтарной кислоты в воде водоёмов — 0,01 мг/л^[3].

Применение

Янтарную кислоту используют для получения алкидных смол, сукцинатов, фотоматериалов, красителей и лекарственных веществ^[3].

Янтарная кислота используется в аналитической химии^{[источник не указан 1530 дней]}, а также в химическом синтезе для получения пластмасс^{[источник не указан 1530 дней]}, смол^{[источник не указан 1530 дней]} и лекарственных препаратов^{[источник не указан 1530 дней]}.

В пищевой промышленности янтарная кислота известна под индексом E363, используется в качестве регулятора кислотности (подкислителя)^[2].

Янтарная кислота содержится в небольших количествах во многих растениях, в буром угле, природных смолах и янтаре^[3].

Янтарная кислота стимулирует рост разных растений и цыплят, ускоряет рост бактерий^[5].

Некоторые эфиры янтарной кислоты используют в пищевой и парфюмерной промышленности^[3]:

• диэтилсукцинат — ароматизатор для пищевых продуктов и парфюмерных композиций, он придаёт запах цветов и обладает свойствами пластификатора;
• моноамиды и диамиды янтарной кислоты с ароматическими и гетероциклическими аминами применяют в производстве красителей и инсектицидов.

В медицине

В лекарственных препаратах янтарная кислота применяется в качестве активного вещества как метаболическое средство, улучшающее метаболизм и энергообеспечение тканей, уменьшающее гипоксию тканей^[6].

Инъекции смеси сукцината и гиалуроновой кислоты применяются в омолаживающей процедуре редермализации^[7].

В фармацевтике

Янтарная кислота широко используется в качестве буферного агента в различных биологических препаратах, обеспечивая стабильность pH для поддержания эффективности активных веществ. Её применяют в инъекционных биологических препаратах, вакцинах, лиофилизированных продуктах, а также в топических и пероральных биологических формах, где критически важно поддержание определенного pH для сохранения стабильности, биодоступности и иммуногенности действующих веществ^[8].