Малеиновая кислота

Не следует путать с малоновой кислотой — предельной карбоновой кислотой.

Малеи́новая кислота́ (хим. формула — HOOC-CH=CH-COOH или H₄C₄O₄) — двухосновная непредельная органическая кислота.

Малеиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	цис-​бутендиовая кислота
Традиционные названия	малеиновая кислота
Хим. формула	HOOC-CH=CH-COOH
Рац. формула	H4C4O4
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	116,07 г/моль
Плотность	1,59 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	135 °C
• разложения	135 °C
• вспышки	127 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	pka1 = 1,9 pka2 = 6,07
Растворимость
• в воде	78,8 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	110-16-7
PubChem	444266
Рег. номер EINECS	203-742-5
SMILES	C(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N
RTECS	OM9625000
ChEBI	18300
ChemSpider	392248
Безопасность
NFPA 704	0 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Название по номенклатуре IUPAC — цис-бутендиовая кислота. Её транс-изомер называется фумаровой кислотой.

Соли и сложные эфиры малеиновой кислоты называются малеатами.

Наиболее часто кислота используется для получения фумаровой кислоты.

Физические свойства

Молекула малеиновой кислоты менее стабильна фумаровой кислоты. Разница их теплот сгорания равна 22,7 кДж/моль^[1].

Малеиновая кислота хорошо растворима в воде (788 г/л при 25 °C), тем временем фумаровая кислота — плохо (6,3 г/л при 25 °C). Эти свойства объясняются образованием внутримолекулярной водородной связи в молекуле кислоты.

История и методы синтеза

Малеиновая кислота впервые была получена Лассэнем в 1819 году перегонкой яблочной кислоты. По Перкину (1881), для её получения яблочную кислоту обрабатывают ацетилхлоридом, получая ацетил-яблочный ангидрид, который разлагается с образованием уксусной кислоты и малеинового ангидрида, гидратацией которого получают малеиновую кислоту.

Общая схема процесса:

Производство в промышленности

В промышленности малеиновую кислоту получают гидролизом малеинового ангидрида, который получают каталитическим окислением бензола по схеме:

Применение в промышленности

Наиболее важным применением малеиновой кислоты является использование её в производстве фумаровой кислоты. Для производства фумаровой кислоты малеиновою кислоту каталитически (катализаторы — тиомочевина, неорганические кислоты) изомеризуют. Очень малая растворимость фумаровой кислоты сильно упрощает её отделение от непрореагировавшей малеиновой кислоты. Эти кислоты являются геометрическими изомерами и не могут самопроизвольно превращаться одна в другую. Это объясняется тем, что для их взаимопревращение необходимо разорвать π-связь между атомами углерода. Путём озонолиза малеиновую кислоту превращают в глиоксиловую кислоту.

Другие реакции

Малеиновою кислоту можно превратить в яблочную кислоту путём гидратации, в янтарную кислоту путём гидрирования или электрохимического восстановления на катоде из нержавеющей стали, в малеиновый ангидрид путём дегидратации. Вышеперечисленные реакции не используются в промышленности для производства перечисленных веществ, являясь экономически невыгодными.