Аминосульфоновая кислота

Аминосульфоновая кислота (Сульфаминовая кислота, моноамид серной кислоты, амидосерная кислота) — кислота, формула которой NH₂SO₂OH (также NH₂SO₃H). Производные этой кислоты называют сульфаматами.

Аминосульфоновая кислота
Общие
Систематическое наименование	Аминосульфоновая кислота
Хим. формула	NH2SO3H
Физические свойства
Молярная масса	97,09 г/моль
Плотность	2,126 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	207 °C
• разложения	260 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	1,01
Растворимость
• в воде	12,80; 17,5720; 22,7740; 27,0660; 32,0180 г/100 мл
• в ацетоне	0,04 г/100 мл
• в диэтиловом эфире	0,01 г/100 мл
• в формамиде	0,18 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	5329-14-6
PubChem	5987
Рег. номер EINECS	226-218-8
SMILES	O=S(=O)(O)N
InChI	InChI=1S/H3NO3S/c1-5(2,3)4/h(H3,1,2,3,4) IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	WO5950000
ChEBI	9330
Номер ООН	2967
ChemSpider	5767
Безопасность
ЛД50	3100 мг/кг (мыши)
Токсичность	Едкое вещество
Пиктограммы ECB
NFPA 704	0 2 2 ACID
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические свойства

Аминосульфоновая кислота образует бесцветные кристаллы ромбической сингонии, параметры ячейки a = 0,8036 нм, b = 0,8025 нм, c = 0,9236 нм, Z = 8. Кристаллы состоят из цвиттер-ионов.

Химические свойства

В кристаллическом состоянии сульфаминовая кислота образует цвиттер-ион ${\displaystyle {\mbox{N}}{\mbox{H}}_{3}^{+}{\mbox{SO}}_{3}^{-}}$. При нагревании до 260 °C разлагается на SO₂, SO₃, N₂ и Н₂О. При комнатной температуре сульфаминовая кислота практически не подвергается гидролизу, при повышенных температурах гидролизуется до NH₄HSO₄ (в кислой среде скорость гидролиза увеличивается). С металлами, их оксидами, гидроксидами и карбонатами сульфаминовая кислота образует соли NH₂SO₃M (сульфаматы), с тионилхлоридом — сульфамоилхлорид NH₂SO₂Cl. При взаимодействии с HNO₂ подвергается окислительному дезаминированию:

${\displaystyle {\mathsf {NH_{2}SO_{3}H+HNO_{2}\rightarrow N_{2}\uparrow +H_{2}SO_{4}+H_{2}O.}}}$

Последнюю реакцию используют для количественного определения сульфаминовой кислоты и для разложения избытка HNO₂ в производстве азокрасителей.

Хлор, бром, хлораты, КМnО₄ и азотная кислота окисляют сульфаминовую кислоту до H₂SO₄ и N₂ (продуктом реакции с HNO₃ является N₂O). Реакция с НClО или NaClO приводит к N-хлор- или N,N-дихлорпроизводным. Реакция с Na в жидком NH₃ - к NaSO₃NHNa, а с Na₂SO₄ - к аддукту 6HSO₃NH₂·5Na₂SO₄·15Н₂О.

Во время реакции с азотной кислотой выделяется оксид азота(I):

${\displaystyle {\mathsf {NH_{2}SO_{3}H+HNO_{3}(73\%)\rightarrow N_{2}O\uparrow +H_{2}SO_{4}+H_{2}O.}}}$

Сульфаминовая кислота реагирует с фенолами, первичными и вторичными спиртами, например:

${\displaystyle {\mathsf {NH_{2}SO_{3}H+C_{6}H_{5}OH\rightarrow C_{6}H_{5}OSO_{3}NH_{4}\rightarrow HOC_{6}H_{4}SO_{2}ONH_{4}}}}$

Первичные, вторичные и третичные амины образуют с сульфаминовой кислотой аминосульфаматы RNH₂·HOSO₂NH₂ (ариламиносульфаматы, как правило, неустойчивы), амиды карбоновых к-т-N-ацилсульфаматы аммония, например: ${\displaystyle {\mbox{C}}_{6}{\mbox{H}}_{5}{\mbox{CONHSO}}_{3}{\mbox{NH}}_{4}^{+}}$.

Для идентификации сульфаминовой кислоты используют реакцию с HNO₂, сплавление с бензоином и другими.

Применение

Сульфаминовую кислоту применяют для очистки промышленных аппаратов и оборудования (входит в состав антинакипинов), для введения групп SO₃H и NHSO₃H в органических соединениях, в качестве стандартного вещества в ацидиметрии, для определения нитрит-ионов. Сульфамат аммония NH₂SO₃NH₄ применяют для придания огнезащитных свойств текстильным материалам, сульфамат никеля (NH₂SO₃)₂Ni — как компонент электролитов для никелирования, N-хлорпроизводные сульфаминовой кислоты в качестве дезинфицирующих средств. Соли циклогексилсульфаминовой кислоты C₆H₁₁NHSO₃M (цикламаты, например где М это Na или К) производились в США как малокалорийные заменители сахара, однако из-за канцерогенных свойств их производство запрещено.

Опасность применения

Сульфаминовая кислота вызывает ожоги кожных покровов и слизистых оболочек. ЛД₅₀ 1600 мг/кг (крысы), 3100 мг/кг (мыши). Обладает значительно меньшей коррозионной активностью, чем соляная и серная кислоты.

Литература

• Лидин Р. А., Андреева Л. Л., Молочко В. А. Химические свойства неорганических веществ: Учеб. пособие для вузов — 3-е изд., испр — М.: Химия, 2000. — 480 с. — ISBN 5-7245-1163-0
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.