Хинолин

Хиноли́н (бензопиридин) — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина используют в медицине (плазмоцид, хинин).

Хинолин
Общие
Хим. формула	C9H7N
Физические свойства
Молярная масса	129,16 г/моль
Плотность	1,093 г/см³
Энергия ионизации	8,62 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-15 °C
• кипения	237,1 °C
Энтальпия
• образования	174,9 кДж/моль
Структура
Дипольный момент	7,6E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	91-22-5
PubChem	7047
Рег. номер EINECS	202-051-6
SMILES	c1cccc2cccnc12
InChI	InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
RTECS	VA9275000
ChEBI	17362
Номер ООН	2656
ChemSpider	6780
Безопасность
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Физические и химические свойства

Бесцветная или желтоватая маслянистая гигроскопичная жидкость, темнеющая на свету и на воздухе^[2][3]. Растворим в спирте, воде и других растворителях. Температура кипения 237,1 °C^[3].

Промышленное получение

Хинолин встречается в составе каменноугольной смолы, из которой и добывается.

Методы синтеза

• Производные хинолина с заместителями в положениях 2 и 4 можно получить путём конденсации анилина (1) и β-дикетонов (2) в кислой среде. Этот метод получил название «синтез хинолинов по Комба»

• Из анилина и α,β-ненасыщеных альдегидов (метод Дёбнера-Миллера). Механизм данной реакции очень близок к механизму реакции Скраупа

• Из 2-аминобензальдегида и карбонильных соединений, содержащих α-метиленовую группу (синтез Фридлендера). Метод практически не употребляется из-за низкой доступности о-карбонильных производных анилина

• Конденсацией анилина и глицерина в присутствии серной кислоты (метод Скраупа)

Механизм этой реакции точно не установлен, но предполагают, что процесс идет как 1,4-присоединение анилина к акролеину. Акролеин образуется в результате дегидратации глицерина в присутствии серной кислоты (образование акролеина подтверждено: из готового акролеина и анилина также образуется хинолин).

Реакция сильно экзотермична, поэтому процесс обычно проводят в присутствии сульфата железа (II). В качестве окислителя используют также оксид мышьяка (V), в этом случае процесс протекает не так бурно, как с нитробензолом, и выход хинолина выше.

• По реакции Поварова из бензальдегида, анилина и алкена.
• Из орто-ацилацетофенона и гидроксида (en:Camps quinoline synthesis).
• Из β-кетоанилида (en:Knorr quinoline synthesis).
• Из анилина и β-кетоэфиров^[4] (en:Conrad-Limpach synthesis).
• en:Gould-Jacobs reaction

Токсикология и безопасность

Опасен при попадании в глаза и приёме внутрь, ирритант, канцероген. ЛД₅₀ для крыс — 331—460 мг/кг (орально), для кроликов — 540 мг/кг (трансдермально)^[5].