5-Hidroksimetilcitozin

5-Hidroksimetilcitozin je pirimidinska azotna baza koja ulazi u sastav DNK. On se formira iz DNK baze citozin dodavanjem metil grupe, a zatim hidroksil grupe. Ovaj molekul je važan u epigenetici, zato što hidroksimetilna grupa na citozinu može da uključi i isključi gen. Ona je prvi put zapažena kod bakteriofaga 1952. godine.^[4][5] Međutim, 2009. je utvrđeno da je ona isto tako prisutna u izobilju u mozgu čoveka i miševa,^[6] kao i u embrionskim matičnim ćelijama.^[7] Ona se kod sisara može generisati oksidacijom 5-metilcitozina. Ovu reakciju posreduje Tet familija enzima. Njena molekulska formula je C₅H₇N₃O₂.^[8]

5-Hidroksimetilcitozin
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj	1123-95-1
PubChem[1][2]	70751
ChemSpider[3]	63916 Y
Jmol-3D slike	Slika 1 Slika 2
Svojstva
Molekulska formula	C5H7N3O2
Molarna masa	141.13 g/mol
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Lokalizacija

Postoje indikacije da svaka ćelija sisara sadrži 5-hidroksimetilcitozin, mada nivoi znatno variraju u zavisnosti od tipa ćelije. Najviši nivoi su nađeni u neuronskim ćelijama centralnog nervnog sistem.^[9][10][11] Količina hidroksimetilcitozina raste sa godinama. To je pokazano u studijama na hipokampusu i malom mozgu miševa.^[9][12]