Kapsaicin

Kapsaicin (8-metil-N-vanilil-6-monenamid, (CH₃)₂CHCH=CH(CH₂)₄CONHCH₂C₆H₃-4-(OH)-3-(OCH₃)) je aktivna komponenta ljutih papričica, biljaka koje pripadaju rodu Capsicum.^[4] Kapsaicin deluje kao iritant na sisare, uključujući ljude, kod kojih izaziva osećaj pečenja na bilo kom tkivu sa kojim stupi u kontakt. Kapsaicin i nekoliko srodnih jedinjenja se nazivaju kapsaicinoidima a proizvode ih ljute papričice kao sekundarni metabolit, koji odbija određene biljojede i gljive^[5]. Čisti kapsaicin je hidrofobno, bezbojno, bezmirisno kristalasto do voskasto jedinjenje.^[6][7][8]

Kapsaicin
IUPAC ime
Drugi nazivi	(E)-N-(4-Hidroksi-3-metoksibenzil) -8-metilnon-6-enamid, trans-8-Metil-N-vanililnon -6-enamid, (E)-Kapsaicin, CPS, C
Identifikacija
CAS registarski broj	404-86-4 Y
PubChem[1][2]	1548943
ChemSpider[3]	1265957
EINECS broj	206-969-8
MeSH	Capsaicin
ATC code	M02AB01
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C18H27NO3
Molarna masa	305,41 g/mol
Tačka topljenja	62–65 °C
Tačka ključanja	210–220 °C @ 0.01 Torr
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)
Opasnost u toku rada	Toxic (T)
NFPA 704	1 2 0
R-oznake	R24/25
S-oznake	S26, S36/37/39, S45
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Historija

Molekul je u kristalnom obliku prvi izolovao P. A. Buholc, a 30 godina kasnije i L. T. Treš, koji mu je dao ime kapsaicin.^[9] 1878, mađarski doktor Endre Hegjes ga je izolovao i dokazao da ne samo da izaziva osećaj pečenja u dodiru sa mukoznom membranom, već i povećano izlučivanje želudačnog soka. Strukturu kapsaicina je delimično razjasnio E. K. Nelson 1919. godine.^[10]

Kapsaicin su prvi izolovali E. Spat i F. S. Darling 1930. Slične supstance su iz ljutih papričica 1961. izolovali japanski hemičari S. Kosuge i J. Inagaki, koji su im dali ime kapsaicinoidi.^{[11] [12]}