Ciklopentadien

Ciklopentadien (Cp^[7]) je organsko jedinjenje sa formulom C₅H₆. Ova bezbojna tečnost ima jak i neprijatan miris. Na sobnoj temperaturi, ovaj ciklični dien se dimerizuje u toku nekoliko časova i daje diciklopentadien putem Dils-Alderove reakcije. Ovaj dimer se može razgraditi zagrevanjem.

Ciklopentadien
Skeletal formula of cyclopentadiene	Spacefill model of cyclopentadiene
Naziv po klasifikaciji	Ciklopenta-1,3-dien[1]
Drugi nazivi	Pentol[2] Piropentilen[2]
Identifikacija
Abrevijacija	CPD, HCp
CAS registarski broj	542-92-7 Y
PubChem[3][4]	7612
ChemSpider[5]	7330 Y
UNII	5DFH9434HF Y
EINECS broj	208-835-4
MeSH	1,3-cyclopentadiene
ChEBI	30664
RTECS registarski broj toksičnosti	GY1000000
Bajlštajn	471171
Gmelin Referenca	1311
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C5H6
Molarna masa	66.1 g mol−1
Agregatno stanje	bezbojna tečnost
Gustina	786 mg cm-3
Tačka topljenja	-90 °C, 183 K, -130 °F
Tačka ključanja	39-43 °C, 312-316 K, 102-109 °F
pKa	16
Baznost (pKb)	-2
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija)	Planaran[6]
Termohemija
Standardna molarna entropija So298	182.7 J K-1 mol-1
Specifični toplotni kapacitet, C	115.3 J K-1 mol-1
Opasnost
Tačka paljenja	25 °C
Srodna jedinjenja
Srodna materije	Benzen Ciklobutadien Ciklopenten
Srodna jedinjenja	Diciklopentadien
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Upotreba

Ovo jedinjenje se uglavnom koristi za proizvodnju ciklopentena i njegovih derivata. On je popularni prekurzor ciklopentadienil liganda u ciklopentadienil kompleksima u organometalnoj hemiji.^[8][9] Prvi stepen je reduktivna dimerizacija molekul do dihidrofulvalen.

Početak Pakuetove sinteze dodekahedrana iz 1982.