Citalopram

Citalopram (Celeksa, Cipramil) je antidepresivni lek is klase selektivnih inhibitora preuzimanja serotonina (SSRI). On ima FDA odobrenje za lečenje kliničke depresije, a propisuje se i za brojna anksiozna oboljenja.

Citalopram

(IUPAC) ime
(RS)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1- (4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbonitrile
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	59729-33-8
ATC kod	N06AB04 N06AB10
PubChem[1][2]	2771
DrugBank	DB00215
ChemSpider[3]	2669
UNII	0DHU5B8D6V Y
KEGG[4]	D07704 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL549 Y
Hemijski podaci
Formula	C20H21FN2O
Mol. masa	324.392 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	80% maksimum je posle 4 sata[6]
Metabolizam	hepatički (CYP3A4 & CYP2C19)
Poluvreme eliminacije	35 časa
Izlučivanje	Uglavnom kao nemetabolisani citalopram, delom DCT i tragovi DDCT-a u urinu
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	C(US)
Pravni status	℞ Prescription only
Način primene	Oralno

Medicinska upotreba

Citalopram HBr tablete od 20 mg i 40 mg, i SAD peni (veličina 19.05 mm).

Citalopram je odobren za lečenje simptoma kliničke depresije.^[7]

Doziranje

Citalopram je dostupan u obliku tableta od 10 mg, 20 mg, i 40 mg, kao i 10 mg/5 mL oralni rastvora sa ukusom peperminta. Preporučena početna doza je 20 mg/dan, sa punom dozom od 40 mg/dan. Nije utvrđeno da se efikasnost povećava sa daljim povećanjem doze, mada neki lekari povišavaju dozu na 60 mg/dan ili više. Preporučuje se povećanje doze ne prelazi 20 mg/dan nedeljno. Citalopram se tipično uzima u jednoj dozi, bilo ujutro ili uveče. Citalopram se može uzimati sa ili bez hrane. Apsorpcija citaloprama se ne povišava sa unosom hrane,^[8] ali hrana može da spreči mučninu. Do mučnine može da dođe kad 5HT3 receptori aktivno apsorbuju slobodni serotonin, pošto je taj receptor prisutan unutar digestivnog trakta.^[9] 5HT3 receptori stimulišu povraćanje. Ova nuspojava se obično izgubi vremenom, kad se telo privikne na lek.

Stereohemija

Citalopram ima jedan stereocenter, za koji se 4-floro fenilna grupa i N,N-dimetil-3-aminopropilna grupa vezuju. Usled hiralnosti, molekul postoji u dve enantiomerne forme. One se nazivaju S-(+)-citalopram i R-(–)-citalopram.

(S)-(+)-citalopram	(R)-(–)-citalopram

Citalopram se prodaje kao racemska smesa, koja se sastoji od 50% (R)-(−)-citaloprama i 50% (S)-(+)-citaloprama. Samo (S)-(+) enantiomer ima željeno antidepresantsko dejstvo. Lundbeck prodaje (S)-(+) enantiomer pod generičkim imenom escitalopram. Dok je citalopram na tržištu u obliku bromovodonika, escitalopram se prodaje kao oksalatna so (hidrooksalat).^[10] U oba slučaja, aminska so omogućava ovim lipofilnim molekulima da budu rastvorni u vodi.