Flufenazin

Flufenazin je tipični antipsihotik koji se koristi za tretman psihoza kao što su šizofrenija, manična faza bipolarnog poremećaja, agitacija, i demencija. On pripada piperazinskoj klasi fenotiazina. Mehanizam dejstva leka nije potpuno poznat. Ovaj lek može da pomogne u kontroli simptoma tako što blokira ili umanjuje dejstvo dopamina na mozak. Nivo dopamina može da bude povišen kod ljudi obolelih od šizofrenije i drugih psihoza.

Flufenazin

(IUPAC) ime
2-[4-[3-[2-(trifluorometil)-10H-fenotiazin-10-il]propil]piperazin-1-il]etanol
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682172
Identifikatori
CAS broj	69-23-8
ATC kod	N05AB02
PubChem[1][2]	3372
DrugBank	DB00623
ChemSpider[3]	3255
UNII	S79426A41Z Y
KEGG[4]	D07977 Y
ChEBI	CHEBI:5123 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL726 Y
Hemijski podaci
Formula	C22H26F3N3OS
Mol. masa	437,523 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	40% - 50%
Metabolizam	Hepatički
Poluvreme eliminacije	15 do 30 sata
Izlučivanje	žuč/izmet
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	C(US)
Pravni status	℞ Prescription only
Način primene	oralno, IM

Nuspojave ovog leka su slične sa haloperidolom, naime predominantno proizvodi efekte blokiranja dopamina, te može da dođe do akatizije, parkinsonizma, i tremora. Dugotrajne nuspojave uključuju potencijalno nepovratnu tardivnu diskineziju i potencijalno fatalni neuroleptički maligni sindrom.

Hemija

Flufenazin (4-[3-[2-(trifluorometil)fenotiazin-10-il]propil]-1-piperazinetanol) se sintetiše koji su slični pripremi trifluoperazina i srodnih antipsihotika.^{[6][7][8][9][10][11][12]}

Alkilacijom 2-trifluorometilfenotiazina koristeći 4-formil-1-piperazinilpropilhlorid u prisustvu natrijum amida formira se 2-trifluorometil-10-[3-(4-formil-1-piperazinil)propil]fenotiazin. Dalja alkalna hidroliza uklanja N-formil grupu, dajući 2-trifluorometil-10-[3-(1-piperazinil)propil]fenotiazin. On se alkiluje 2-bromoetanol-1 acetatom, i nakon dalje kisele hidrolize uklanja se zaštitna acetilna grupa, dajući flufenazin.^[12][13]