Fosinopril

Fosinopril je inhibitor angiotenzin konvertujućeg enzima (AKE)^[6] koji se koristi u tretmanu hipertenzije i pojedinih tipova hroničnog zatajenja srca. Fosinopril je jedini ACE inhibitor na tržištu (Monopril) koji sadrži fosfinat.

Fosinoprilat, aktivna forma fosinoprila.

Fosinopril

(IUPAC) ime
(2S,4S)-4-cikloheksil-1-(2- {[2-metil-1-(propanoiloksi)propoksi](4-fenilbutil)fosforil}acetil)pirolidin-2-karboksilna kiselina
Klinički podaci
Robne marke	Monopril
AHFS/Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a692020
Identifikatori
CAS broj	98048-97-6
ATC kod	C09AA09
PubChem[1][2]	55891
DrugBank	DB00492
ChemSpider[3]	10482016
UNII	R43D2573WO Y
KEGG[4]	D07992 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL1201310 Y
Hemijski podaci
Formula	C30H46NO7P
Mol. masa	563,663 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	~36%
Vezivanje za proteine plazme	87% (fosinoprilat)
Metabolizam	hepatički
Poluvreme eliminacije	12 sata (fosinoprilat)
Izlučivanje	renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	D(AU)
Pravni status	℞ Prescription only
Način primene	oralno

Fosinoprilat and Fosinopril

Fosinoprilat manifestuje isti problem kao i enalaprilat i drugi ACE inhibitori koji sadrže karboksil, slabu oralnu bioraspoloživost. Dodatak hidrofobnog bočnog lanca moduliše jonizacione karakteristike molekula, i povećava njegovu bioraspoloživost. Fosinopril se administrira kao prolek i konvertuje se in vivo u aktivnu formu fosinoprilat.

Osobine

Osobina	Vrednost
Broj akceptora vodonika	7
Broj donora vodonika	1
Broj rotacionih veza	15
Particioni koeficijent[7] (ALogP)	5,6
Rastvorljivost[8] (logS, log(mol/L))	-6,6
Polarna površina[9] (PSA, Å2)	120,0