Karbazol

Karbazol je aromatično heterociklično organsko jedinjenje. On ima tricikličnu strukturu, koja se sastoji od dva šestočlana benzenova prstena kondenzovana sa pirolskim prstenom. Struktura ovog jedinjenja je bazirana na indolu koji je kondendenzovan sa dodatnum benzenskim prstenom u poziciji 2-3 indola (što je ekvivalentno sa 4a-9a dvostrukom vezom karbazola).^[7]

Karbazol
IUPAC ime
Drugi nazivi	9-azafluoren, dibenzopirol, difenilenimin, difenilenimid, USAF EK-600
Identifikacija
CAS registarski broj	86-74-8 Y
PubChem[1][2]	6854
ChemSpider[3]	6593 Y
UNII	0P2197HHHN Y
DrugBank	DB07301
KEGG[4]	C08060
ChEBI	27543
ChEMBL[5]	CHEMBL243580 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C12H9N
Molarna masa	167.206 g mol−1[6]
Gustina	1.301g/cm^3
Tačka topljenja	246.3 °C[6]
Tačka ključanja	354.69 °C[6]
Opasnost
Tačka paljenja	220 °C[6]
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Sinteza

Klasična laboratorijska organska sinteza carbazola je Borsche-Drechsel ciklizacija'.^[8][9]

Borsche-Drechsel sinteza

U prvom stepenu fenilhidrazin se kondenzuje sa cikloheksanonom u korespondirajući imin. Drugi stepen je hlorovodoničnom kiselinom katalisan rearanžman i zatvaranje prstena do tetrahidrokarbazola. U jednoj modifikaciji oba stepena se odjednom odvijaju izvođenjem reakcije u sirćetnoj kiselini.^[10] U trećem stepenu ovo jedinjenje se oksiduje pomoću crvenog olova do karbazola. Još jedan klasičan pristup je Bučererova sinteza karbazola

Drugi metod za sintezu karbazola je Greb-Ulmanova reakcija.

U prvom stepenu, N-fenil-1,2-diaminobenzen (N-fenil-o-fenilenediamin) se konvertuje u diazonijum so koja odmah formira 1,2,3-triazol. Triazol je nestabilan, tako da se na povišenim temperaturama azot se oslobađa i nastaje karbazol.^[11][12][13]

Povezano

• Indolin
• Indol
• Karbolin
• Fluoren
• Pirol