Karbokatjon

Karbokatjon ili karbokation je jon sa pozitivno naelektrisanim atomom ugljenika. Naelektrisani atom ugljenika karbokatjona je "sekstet", i.e. on ima samo šest elektrona u svojoj spoljašnjoj valentnoj ljusci umesto osam valentnih elektrona (oktetno pravilo). Is tog razloga su karbokatjoni često reaktivni. Oni teže da popune oktet valentnih elektrona i da postanu neutralni. Smatra se da karbokatjon ima sp³ hibridizaciju sa jednom praznom sp³ orbitalom koja daje pozitivno naelektrisanje, mada reaktivnost karbokatjona podseća na sp² hibridizaciju sa trigonalnom planarnom molekularnom geometrijom, npr. metil karbokatjon (CH₃⁺).^[1][2]

Karbenjum jon metana

tert-butil katjon, primer planarne geometrije

Karbonjum jon metana

Definicije

Karbokatjon se ranije često nazivao karbonjum jon.^[3] U današnje vreme karbokatjonom se smatra bilo koji pozitivno naelektrisani atom ugljenika. Postoje dva specijalna tipa: karbenijum joni su trivalentni i karbonijum joni su pentavalentni ili heksavalentni. Univerzitetski udžbenici obično navode jedino karbokatjone kao karbenijum jone.^[1][4][5][6]