Mliječna kiselina

Mliječna kiselina (IUPAC naziv 2-hidroksi propanska kiselina, strukturna formula CH₃-CH(OH)-COOH) je hemijsko jedinjenje koje se stvara pri nekoliko biohemijskih procesa. Prvi put je izolovana 1780. godine, a izolovao ju je švedski hemičar Carl Wilhelm Scheele. Po strukturi je karboksilna kiselina koja osim što sadrži karboksilnu grupu (-COOH), takođe sadrži i hidroksilnu grupu (-OH) i to na atomu ugljenika koji je susjedni karboksilnoj grupi. Zbog toga se mliječna kiselina svrstava i u grupu alfa hidroksilnih kiselina (AHA). U rastvoru može da izgubi proton iz karboksilne grupe pri čemu ostaje laktatni jon CH₃CH(OH)COO⁻. Rastvara se u vodi ili alkoholu i spada u higroskopne supstance. Molekul mliječne kiseline je hiralan i može imati dva optička izomera (L i D oblik) pri čemu je biološki značajan L oblik.

Mliječna kiselina
Strukturna formula	Lopta i-štap model
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj	50-21-5,  D/L: [50-21-5] L: [79-33-4] D: [10326-41-7]
ChemSpider[1]	96860
ATC code	G01AD01,QP53AG02
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	C3H6O3
Molarna masa	90.08 g/mol
Tačka topljenja	L: 53 °C D: 53 °C D/L: 16.8 °C
Tačka ključanja	122 °C @ 12 mmHg
pKa	3.86 at 25 °C
Srodna jedinjenja
Drugi anjoni	laktat
Srodna karboksilna kiselina	sirćetna kiselina glikolna kiselina propionska kiselina 3-hidroksipropionska kiselina maleinska kiselina buterna kiselina hidroksibuterna kiselina
Сродна једињења	1-propanol 2-propanol propionaldehid akrolein natrijum laktat
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Dobijanje

U organizmu životinja L laktat se dobija od piruvata uz pomoć enzima dehidrogenaze laktata, u procesu fermetacije tokom normalnog metabolizma ili vježbanja. Taj proces naročito dolazi do izražaja tokom fizičkih napora ili vježbanja tj. u nedostatku kiseonika, i dolazi do povećanja koncentracije laktata. U industriji mliječna kiselina se može dobiti pomoću fermentacije šećera u prisustvu bakterije Lactobacillus. (+) mliječna kiselina postaje pri kontrakciji mišića i većim fizičkim naporima, a (-) oblik se dobija vrenjem u prisustvu određenih bakterija.

Primjena

Dva molekula mliječne kiselina mogu polimerizovati u laktid, tj. ciklični lakton. Nakon toga različiti katalizatori mogu polimerizovati laktide u polilaktide, koji dobijaju značaj zato što su biorazgradivi poliesteri. Mliječna kiselina se može koristiti i kao monomer za proizvodnju polilaktatne kiseline, koja se može koristiti kao biorazgradiva plastika. Mliječna kiselina dobija na značaju i u industriji deterdženata zbog svojih dobrih svojstava, kao i zbog toga što je prirodan sastojak koji ne zagađuje okolinu.

Nalaženje

Mliječna kiselina se može naći i u mliječnim proizvodima kao što je jogurt, kefir i nekim vrstama sireva i hljebova. Takođe se može naći u nekim vrstama vina.