Buterna kiselina

Buterna kiselina (butirna kiselina, butanoinska kiselina) je karboksilna kiselina sa strukturnom formulom CH₃CH₂CH₂-COOH. Soli i estri buterne kiseline su poznati kao butirati ili butanoati. Buterna kiselina je prisutna u mleku, a posebno mleku koza, ovaca i bizona, maslacu, i parmezanu. Ona je produkt anaerobne fermentacije. Ona ima neprijatan miris i oštar ukus. Sisari sa dobrom detekcijom mirisa (npr. psi) je mogu detektovati u koncentracijama od 10 ppb, dok je ljudi mogu detektovati u koncentracijama iznad 10 ppm.

Buterna kiselina
Skeletal structure	Flat structure
IUPAC ime
Drugi nazivi	Butirna kiselina; 1-Propanekarboksilna kiselina; Propanekarboksilna kiselina; C4:0 (Lipidni brojevi)
Identifikacija
CAS registarski broj	107-92-6 Y
PubChem[1][2]	264
ChemSpider[3]	259 Y
UNII	40UIR9Q29H Y
UN broj	2820
DrugBank	DB03568
KEGG[4]	C00246
MeSH	Butyric+acid
ChEBI	30772
ChEMBL[5]	CHEMBL14227 Y
IUPHAR ligand	1059
Jmol-3D slike	Slika 1 Slika 2
Svojstva
Molekulska formula	C4H8O2
Molarna masa	88.11 g mol−1
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost
Gustina	0,9595 g/mL
Tačka topljenja	−7.9 °C, 265 K, 18 °F
Tačka ključanja	163.5 °C, 437 K, 326 °F
Rastvorljivost u vodi	meša se
pKa	4,82
Indeks prelamanja (nD)	1,3980 (19 °C)
Viskoznost	0,1529 cP
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	External MSDS
EU-klasifikacija	Xn C
R-oznake	R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38
Tačka paljenja	72 °C
Tačka spontanog paljenja	452 °C
RTECS registarski broj toksičnosti	ES5425000
Srodna jedinjenja
Drugi anjoni	butirat
Srodna karboksilne kiseline	propionska kiselina akrilna kiselina sukcinska kiselina jabučna kiselina vinska kiselina krotonska kiselina fumarna kiselina pentanoinska kiselina
Srodna jedinjenja	butanol butiraldehid metil butirat
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Hemija

Buterna kiselina je masna kiselina koja se javlja u obliku estara u životinjskim mastima. triglicerid buterne kiseline sačinjava 3% do 4% maslaca. Kad se maslac užegne, buterna kiselina se oslobađa iz glicerida hidrolizom, proizvodeći neprijatan miris. Ona je važan član podgrupe masnih kiselina zvane kratkolančane masne kiseline. Buterna kiseline je slaba kiselina sa pKa vrednošću od 4.82, slično sirćetnoj kiselini, koja ima pKa od 4.76.^[6] Slična jačina tih kiselina potiče od zajedničke -CH₂COOH terminalne strukture.^[7] Čista buterna kiselina je 10.9 molarna.

Kiselina je uljasta, bezbojna tečnost koja je lako rastvorna u vodi, etanolu, i etru, i može se odvojiti iz vodene faze zasićenjem solima poput kalcijum hlorida. Ona se može oksidovati do ugljen dioksida i sirćetne kiseline koristeći kalijum dihromat i sumpornu kiselinu, dok je alkalni kalijum permanganat oksiduje do ugljen dioksida. Kalcijumova so, Ca(C₄H₇O₂)₂·H₂O, je manje rastvorna u vrućoj vodi nego u hladnoj.

Buterna kiselina ima strukturni izomer, koji se naziva izobuterna kiselina (2-metilpropanoinska kiselina).