Naproksen

Naproksen (INN, po IUPAC-u (+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il)propionska kiselina) spada u grupu nesteroidnih antiinflamatornih lekova.^[6] Njegova hemijska formula je C₁₄H₁₄O₃. Obično se upotrebljava za smanjivanje bola, groznice, upale i ukočenja uzrokovanih osteoartritisom, reumatoidnim artritisom (RA), psorijatičkim artritisom, anskiloznim spondilitisom, gihtom, povredama (lomovima kostiju), tendonitisom, bursitisom i drugim reumatskim bolestima. Naproksen i natrijum naproksen su zaštićeni trgovačkim imenima, kao npr. Alev, Anaproks, Miranaks, Naprogesik, Naprosin, Naprelan, Sinfleks i mnogim drugim. Naproksen je izveden na tržište 1976, te korišten pod imenom Naprosin, dok je natrijum naproksen prvi put korišten 1980. pod imenom Anaproks. Još uvek se koristi u mnogim zemljama sveta samo uz lekarski recept. Američka FDA je 1994. godine odobrila prodaju natrijum naproksena bez lekarskog recepta, pod trgovačkim imenom Alev. U Australiji se prodaju male doze natrijum naproksena takođe bez lekarskog recepta.

Naproksen

(IUPAC) ime
(+)-(S)-2-(6-metoksinaftalen-2-il) propanska kiselina
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	22204-53-1
ATC kod	G02CC02 M01AE02, M02AA12
PubChem[1][2]	156391
DrugBank	DB00788
ChemSpider[3]	137720
UNII	57Y76R9ATQ Y
KEGG[4]	D00118 Y
ChEBI	CHEBI:7476 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL154 Y
Hemijski podaci
Formula	C14H14O3
Mol. masa	230.259 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	95% (oralno)
Vezivanje za proteine plazme	99%
Metabolizam	Hepatički (do 6-desmetilnaproksen)
Poluvreme eliminacije	12–24 sata
Izlučivanje	Renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	C(AU) B(US)
Pravni status	Apoteka (S2) (AU) P (UK) OTC (SAD) OTC(Ca)
Način primene	Oralno

Nepoželjna dejstva

COX-2 selektivni i neselektivni NSAID-i mogu da dovedu do povećanja broja ozbiljnih i potencijalno fatalnih kardiovaskularnih slučajeva, kao što su miokardijalne infrakcije i moždani udari. Iz jedne analize objavljene 2011. u British Medical Journal proizilazi da je od svih ispitanih NSAID-a, naproksen vezan za sveukupno najmanji broj kardiovaskularnih rizika.^[7] Ovaj lek je imao oko 50% rizika od moždanog udara ibuprofena. Takođe je ustanovljeno da je vezan za manji broj srčanih udara u poređenju sa kontrolnim grupama.

Nesteroidni antiupalni lekovi protiv bolova, poput Naproksena, mogu da utiču na i redukuju efikasnost SSRI antidepresiva^[8][9]

Struktura

Naproksen je član NSAID familije 2-arilpropionskih kiselina (profena). Slobodna kiselina je bezmirisna, bela kristalina supstanca. Naproksen je rastvoran u lipidima, a praktično je nerastvoran u vodi. On ima tačku topljenja od 152-154 °C.

Sinteza

Naproksen se industrijski proizvodi na sledeći način:^[10]

Više drugih sintetičkih puteva je takođe poznato.^[10]