Rimonabant

Rimonabant (SR141716, Akomplija, Betin, Monaslim, Remonabent, Riobant, Slimona, Rimoslim, Zimulti,^[8] i Riomont) je lek protiv gojaznosti (anoreksik) koji je povučen sa tržišta. On je inverzni agonist za kanabinoidni receptor CB1.^[9] Njegovo glavno dejstvo je redukcija apetita.

Rimonabant

(IUPAC) ime
5-(4-hlorofenil)-1-(2,4-dihloro-fenil)- 4-metil-N-(piperidin-1-il)- 1H-pirazol-3-karboksamid
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com	Potrošačka informacije o leku
Identifikatori
CAS broj	158681-13-1
ATC kod	A08AX01
PubChem[1][2]	104850
DrugBank	DB06155
ChemSpider[3]	94641
UNII	RML78EN3XE Y
KEGG[4]	D05731 Y
ChEMBL[5]	CHEMBL111 Y
Hemijski podaci
Formula	C22H21Cl3N4O
Mol. masa	463,79 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Vezivanje za proteine plazme	skoro 100%
Metabolizam	Hepatički, učestvuje CYP3A4
Poluvreme eliminacije	Promenljiv: 6 do 9 sati za normalni BMI 16 sati ako je BMI > 30
Izlučivanje	Fekalno (86%) i renalno (3%)
Farmakoinformacioni podaci
Licenca	EU EMEA:link
Trudnoća	?
Pravni status	Povučen sa evropskog tržišta[6]; nije odobren u drugim zemljama[7]
Način primene	Oralno

Rimonabant je prvi selektivni blokator CB1 receptora, koji je bio odobren za primenu. U Evropi, on je bio odobren za upotrebu uz dijetu i vežbanje za pacijente sa indeksom telesne mase većim od 30 kg/m², ili pacijente sa BMI većim od 27 kg/m² sa asociranim faktorima rizika, kao što su tip 2 dijabetes ili dislipidemija. U UK, on je bio dostupan početkom jula 2006. Lek je bio dostupan u 56 zemalja 2008. Evropska medicinska agencija (EMEA) je izdala saopštenje 23. oktobra 2008. navodeći da je njen Komitet za medicinske proizvode za ljudsku upotrebu (CHMP) došao do zaključka da su koristi od akomplije manje od rizika, i naknadno je preporučeno da se proizvod povuče sa tržišta. Sanofi-Aventis je izdao saopštenje da je lek suspendovan.^[10][11] EMEA je zvanično poništila odobrenje za upotrebu leka 16. januara 2009.^[12]

Reakcije

Rimonabant se može sintetisati na sledeći način:^[13]