Tiocijanat

Tiocijanat ili rodanid je anjon [SCN]⁻. On je konjugovana baza tiocijanske kiseline. Primeri jedinjenja sa ovom grupom su bezbojne soli kalijum tiocijanat i natrijum tiocijanat. Živa(II) tiocijanat je nekad korištena u pirotehničkim smesama. Organska jedinjenja koja sadrže ovu funkcionalnu grupu se takođe nazivaju tiocijanatima.

Tiocijanat
IUPAC ime
Drugi nazivi	sulfocijanat, tiocijanid
Identifikacija
PubChem[1][2]	9322
ChemSpider[3]	8961 Y
ChEBI	18022
ChEMBL[4]	CHEMBL84336 Y
Jmol-3D slike	Slika 1
Svojstva
Molekulska formula	SCN-
Molarna masa	58,0824
Y (šta je ovo?)   (verifikuj) Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
Infobox references

Tiocijanat je analogan cijanatnom jonu, [OCN]⁻, kiseonik je zamenjen sumporom. [SCN]⁻ je jedan od pseudohalida, u smislu sličnosti njegovih reakcija sa halidnim jonima. Tiocijanat se formira reakcijom elementarnog sumpora ili tiosulfata sa cijanidom:

8 CN⁻ + S₈ → 8 SCN⁻

CN⁻ + S₂O₃²⁻ → SCN⁻ + SO₃²⁻

Drugu reakciju katalizuje enzim sulfotransferaza, poznat kao rodanaza. Ta reakcija je relevantna za detoksifikaciju cijanida u telu.

Struktura, vezivanje i koordinaciona hemija

Rezonantne strukture tiocijanatnog jona

Tiocijanat aproksimativno jednako deli svoje negativno naelektrisanje između sumpora i azota. Konsekventno, tiocijanat može da deluje kao nukleofil na bilo sumporu ili azotu. [SCN]⁻ takođe može da premoštava (M−SCN−M) ili čak tri metala (>SCN− ili −SCN<). Eksperimentalna evidencija dovodi do opštog zaključka da klasa A metala teži da formira N-vezane tiocijanatne komplekse, dok metali klase B formiraju S-vezane tiocijanatne komplekse. Drugi faktori, e.g. kinetika i rastvorljivost, ponekad imaju uticaja, te dolazi do izomerizma veza, na primer [Co(NH₃)₅(NCS)]Cl₂ i [Co(NH₃)₅(SCN)]Cl₂.^[5]

Organski tiocijanati

Tiocijanatni derivati organiskih jedinjenja i prelaznih metala mogu da postoje kao izomeri veza. U tiocijanatima, organska grupa (ili metalni jon) je vezan za sumpor: R−S−C≡N ima S-C jednostruku vezu i C-N trostruku vezu.^[6] U izotiocijanatima, supstituent je vezan za azot: R−N=C=S ima S-C dvostruku vezu i C-N dvostruku vezu:

Feniltiocijanat i fenilizotiocijanat su izomerno vezani

Organski tiocijanati se mogu hidrolizovati do tiokarbamata.^[7][8]