Tioester

Tioester je organická funkčná skupina, ktorá formálne vzniká kondenzáciou karboxylovej kyseliny a tiolu. Je to sírový analóg esteru.

RCOOH + HSR' → RCOSR' + H₂O

Všeobecný vzorec tioesteru

Biochemický význam

V biochémii sa tioesterové väzby používajú napríklad na naviazanie mastných kyselín na bielkoviny. Konkrétne dochádza k naviazaniu kyseliny palmitovej na špecifické cysteínové reziduá.^[1] Okrem toho vznikajú napríklad i v aktívnom mieste mnohých proteínov (napríklad glyceraldehyd-3-fosfátdehydrogenáze), kde sa cysteín viaže na reaktant a tvorí dočasnú tioesterovú väzbu.^[1]

Energia väzby

Tioesterové väzby, konkrétne väzba RC(O)-SR' patria medzi makroergické väzby.^[2] Pri hydrolýze týchto väzieb sa uvoľňuje veľké množstvo energie (30-50 kJ/mol), čo sa niekedy využíva v biochemických reakciách. Táto väzba sa niekedy označuje i zápisom RC(O)~SR'.^[2] Takéto väzby v biochémii typicky tvorí koenzým A.

Podobným spôsobom dochádza k využitiu pri aktivácii lipidov pred ich katabolickými reakciami, kedy sa mastné kyseliny viažu na koenzým A, čím vznikajú molekuly acyl-CoA.^[3]