Azatioprin

Azatioprin
Klinični podatki
Blagovne znamke	Azasan, Imuran in drugi
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682167
Licenčni podatki	ZDA FDA: azathioprine;
Nosečnostna; kategorija	AU: D ; ZDA: D (dokazana škodljivost za plod) ;
Način uporabe	predvsem peroralno (na začetku terapije lahko tudi intravensko)
Oznaka ATC	L04AX01 (WHO) ;
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept) ; CA: ℞-only ; UK: Rp (Le na recept) ; ZDA: ℞-only ;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	60 ± 31 %
Vezava na beljakovine	20–30 %
Presnova	aktivira se neencimsko, deaktivira pa pretežno z encimom ksantinska oksidaza
Razpolovni čas	26–80 min (azatioprin); 3–5 h (vključno s presnovki)
Izločanje	skozi ledvice, 98 % v obliki presnovkov
Identifikatorji
	IUPAC ime 6-[(1-metil-4-nitro-1H-imidazol-5-il)sulfanil]-7H-purin;
Številka CAS	446-86-6 ; 55774-33-9 (natrijeva sol);
PubChem CID	2265;
DrugBank	DB00993;
ChemSpider	2178;
UNII	MRK240IY2L;
KEGG	D00238;
ChEBI	CHEBI:2948;
ChEMBL	ChEMBL1542;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020119 ;
ECHA InfoCard	100.006.525
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C9H7N7O2S
Mol. masa	277,263 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image;
Tališče	238 do 245 °C
	SMILES [O-][N+](=O)c3ncn(c3Sc1ncnc2ncnc12)C;
	InChI InChI=1S/C9H7N7O2S/c1-15-4-14-7(16(17)18)9(15)19-8-5-6(11-2-10-5)12-3-13-8/h2-4H,1H3,(H,10,11,12,13); Key:LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N;

Azatioprín je predzdravilo, ki se v organizmu pretvarja v merkaptopurin, citostatik z imunosupresivnim učinkom. Uporablja se med drugim za zdravljenje revmatoidnega artritisa,^[1] crohnovi bolezni, ulcerativnem kolitisu in po presaditvi organov za preprečevanje zavračanja presadka.^[2]^[3] Uporablja se z zaužitjem (peroralno) in redkeje intravensko.^[3]

Podatki na hitro Klinični podatki, Blagovne znamke ...

Med pogostimi neželenimi učinki azatioprina sta zaviranje kostnega mozga in bruhanje. Do zaviranja kostnega mozga pride posebej pogosto pri ljudeh z genetsko pogojenim pomanjkanjem encima tiopurine S-metiltransferaza. Hud neželeni učinek je tudi povečano tveganje za pojav limfoma. Pri uporabi med nosečnostjo lahko škoduje plodu.^[3] Azatioprin je purinski analog in spada med učinkovine iz skupine antimetabolitov. Zavira sintezo purinov in s tem sintezo DNK^[1] in RNK v celicah.^[3]^[4]

Azatioprin so prvič sintetizirali leta 1957.^[4] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.^[5]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Azatioprin

Uporaba

Sklici

Wikiwand - on