Efedrin

Efedrin je simpatomimetički amin koji se koristi kao stimulant, supresant apetita, sredstvo za poboljšanje koncentracije, dekongestiv,ξ i za tretiranje hipotenzije uzrokovane anestezijom.

-{sr:Efedrin;sr-ec:Ефедрин;sr-el:Efedrin}-</span>"}]]}'>

ime
()-2-(metilamino)-1-fenilpropan-1-ol
Klinički podaci
	Monografija
Kategorija trudnoće	AU: A US: A (Bez rizika u ispitivanjima na ljudima)
Način primene	oralno, IV, IM, SC
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (Prescription only) CA: Schedule VI UK: Samo u apoteci US: OTC
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	85%
Metabolizam	minimalan hepatički
Poluvreme eliminacije	3–6 sata
Izlučivanje	22-99% renalno
Identifikatori
	299-42-3 Y
kod	()
	5032
	Y
	8935 Y
	Y
	Y
	:15407 Y
	211456 Y
Hemijski podaci
Formula	1015
Molarna masa	165,23
Y  Y

Efedrin ima sličnu strukturu sa (polusintetičkim) derivatima amfetaminom i metamfetaminom. Hemijski, on je alkaloid izveden iz različitih biljki roda (familija ). On deluje prvenstveno putem povećanja aktivnosti noradrenalina na adrenergičke receptore.^[1] On je obično u prodaju u obliku hidrohlorida i sulfata.

U tradicionalnoj kineskoj medicini, biljka koja sadrži efedrin i pseudoefedrin je jedan od glavnih aktivnih sastojaka. Isto važi za druge biljne proizvode koji sadrže ekstrakte iz drugih biljki vrste.

Hemija

Četiri stereoizomera efedrina.

Efedrin ispoljava optički izomerizam i ima dva hiralna centra, te postoje četiri stereoizomera. Po konvenciji par enantiomera sa stereohemijom (1R,2S i 1S,2R) se naziva efedrin, dok se par enantiomera sa stereohemijom ( i ) naziva pseudoefedrin.

Efedrin je supstituisani amfetamin i strukturni analog metamfetamina. On se razlikuje od metamFetamina samo po prisustvu hidroksilne grupe (). Amfetamini, su potentniji i imaju dodatne biološke efekte.

Izomer koji je u prodaji kao (–)-()-efedrin.^[2]

Efedrin hidrohlorid ima tačku topljenja od 187−188 °.^[3]

Sinteza

Efedrin se može sintetisati iz benzaldehida na nekoliko različitih načina. U prvom se benzaldehid kondenzuje sa nitroetanom, dajući 2-metil-2-nitro-1-feniletanol, koji se redukuje do 2-metil-2-amino-1-feniletanola.^[4][5] Neophodni -izomer se izoluje iz smeše izomera putem kristalizacije. Njegova metilacija daje efedrin.

Drugi metod se sastoji of fermentacije glukoze kvaščanom karboligazom u prisustvu benzaldehida, koji se tokom procesa pretvara u fenilacetilkarbinol. On se zatim redukuje vodonikom u prisustvu metilamina čime se formira efedrin.^[6][7]