Trinitrometan
From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
Trinitrometan, takođe poznat kao nitroform, je nitroalkan i oksidaciono sredstvo sa hemijskom formulom HC(NO2)3, a to je takođe organsko jedinjenje, koje sadrži 1 atom ugljenika i ima molekulsku masu od 151,035 . Prvi put ga je 1857. godine dobio ruski hemičar Leon Nikolajevič Šiškov (1830–1908) kao amonijumovu so. [4][5] Godine 1900. otkriveno je da se nitroform može proizvesti reakcijom acetilena sa bezvodnom azotnom kiselinom. [6] Ova metoda postala je industrijski preferiran proces tokom 20. veka. U laboratoriji, nitroform se takođe može proizvesti hidrolizom tetranitrometana u blagim baznim uslovima. [7]
Remove ads
Osobine
Dobijanje i priprema
Trinitrometan je prvi put sintetisan 1857. godine u obliku svoje amonijumske soli od strane Leona Nikolajeviča Šiškova. Godine 1918. razvijena je sinteza putem kombinovane oksidacije i nitriranja acetilena sa azotnom kiselinom [11][12], što omogućava industrijsku proizvodnju. .[13] [14] U ovom procesu, dva reaktanta se transformišu u cevnom reaktoru po principu protivstruje. [13] U laboratoriji se takođe može dobiti hidrolizom tetranitrometana pod blagim baznim uslovima. [15] Takođe je moguća proizvodnja reakcijom azotne kiseline sa izopropil-alkoholom.[16] Amonijumska so nastaje delovanjem vode ili alkohola na trinitroacetonitril. [17]
Najlakši način da dobijete nitroform iz tetranitrometana preko kalijumove soli:
Reakcija se odvija na 45—50 °C (113—122 °F; 318—323 K) u prisustvu nitrita lakih metala, koji igraju ulogu katalizatora. Nitroform se izoluje dodavanjem njegove soli u višak koncentrovane sumporne kiseline:
Uljasti proizvod koji se oslobađa tokom zakiseljavanja soli se odvaja ili ekstrahuje dietil etrom ili hloroformom. Zatim se rastvarač oddestiluje pod vakuumom, a nitroform ostaje kao isparljiva tečnost neprijatnog mirisa koja se učvršćuje u skoro bezbojne kristale koji se tope na 25 °C (77 °F; 298 K).
Efekat koncentrovanog HNO3 na acetilen.
Remove ads
Svojstva
Trinitrometan je jaka kiselina. [18] Bezbojna slobodna kiselina je nestabilna, dok je intenzivno žuti anjon (NO2)3C− (NO2)3C− stabilan u vodenom rastvoru. [19] Za trinitrometan mogu se formulisati dve tautomerske strukture. Ravnoteža je gotovo u potpunosti na strani C-H-kisele strukture. Kvantnohemijske računice daju razliku u slobodnoj entalpiji od 33,0 kJ·mol⁻¹ u odnosu na N-OH-kiselu strukturu. [20] 1H-NMR-spektar pokazuje samo jedan signal na 7,52 ppm za C-H funkciju. [21] U nizu nitrometana, ovo je najveće pomeranje u poređenju sa metanom (0,33 ppm), nitrometanom (4,28 ppm) i dinitrometanom (6,10 ppm). [21][22]
Kiselost
Trinitrometan kao neutralni molekul je bezbojan. Veoma je kiseo i lako formira intenzivno žut anjon, (NO2)3C−. pKa] trinitrometana je izmerena na 0,17 ± 0,02 pri 20 °C (68 °F; 293 K), što je izuzetno kiselo za derivat metana. [23] Trinitrometan se lako rastvara u vodi formirajući kiselo žuto rastvor.
Postoje neki dokazi da anjon, koji poštuje Hikelovo pravilo 4n+2, pokazuje Y-aromatičnost, oblik aromatičnosti o kojem hemičari vode rasprave. [24]
Remove ads
Soli nitroforma
Trinitrometan formira seriju jarko žutih jonskih soli. Mnoge od ovih soli imaju tendenciju da budu nestabilne i mogu se lako detonirati toplotom ili udarcem.
Kalijumova so nitroforma, KC(NO2)3₃, je limunasto žuti kristalni čvrsti materijal koji se polako razlaže na sobnim temperaturama i eksplodira iznad 95 °C (203 °F; 368 K). Amonijumska so je nešto stabilnija i deflagrira ili eksplodira iznad 200 °C (392 °F; 473 K). Hidrazinska so, hidrazinijum nitroformat, termički je stabilna iznad 125 °C (257 °F; 398 K) i istražuje se kao ekološki prihvatljiv oksidans za upotrebu u čvrstim gorivima za rakete.
Remove ads
Upotreba
Sam trinitrometan se ne može koristiti kao eksplozivna supstanca. [14] Međutim, služi kao početni materijal za proizvodnju eksploziva i pogonskih goriva. [10] Reakcijom sa formaldehidom dobija se trinitroetanol, od kojeg se mogu izvesti snažnije jedinjenja poput di(2,2,2-trinitroetil)ureje i di(2,2,2-trinitroetil)nitramina. [14]
Vidi još
Bezbednosne napomene
Trinitrometan eksplodira snažno pri brzom zagrevanju. [17] Takođe, rastvori sa sadržajem vode manjim od 55% mogu se još uvek eksplozivno razložiti. [13]
Reference
Literatura
Spoljašnje veze
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads