Triptopan

Triptopan (lambangna Trp atawa W)^[3] nyaéta asam α-amino anu dipaké dina biosintésis protéin. Triptopan ngandung hiji gugus α-amino, hiji gugus asam α-karboksilat, jeung hiji ranté gigir indol, ku kituna jadi molekul polar anu boga substituén karbon béta aromatik non-polar. Triptopan kaasup ésénsial pikeun manusa, anu hartina teu bisa disintésis/dijieun ku awak sorangan, kudu diala tina dahareun. Triptopan ogé mangrupa prékursor neurotransmiter serotonin, hormon mélatonin, jeung vitamin B3.^[4] Triptopan dikode ku kodon UGG.

l-Triptopan

Rumus rangka L-triptopan
modél bal jeung tongkat[1] modél eusi rohang[1]
Wasta
Wasta IUPAC Tryptophan
Wasta IUPAC sistematik asam (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoat
Wasta lian Asam 2-amino-3-(1H-indol-3-il)propanoat
Pananda
Nomer CAS	73-22-3 Y
Modél 3D (JSmol)	Gambar interaktif Zwitterion: Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:16828
ChEMBL	ChEMBL54976 Y
ChemSpider	6066 Y
DrugBank	DB00150 Y
ECHA InfoCard	100.000.723
IUPHAR/BPS	717
KEGG	D00020 Y
PubChem CID	6305
UNII	8DUH1N11BX Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021419
InChI InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 Y Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N Y
SMILES c1[nH]c2ccccc2c1C[C@H](N)C(=O)O Zwitterion: c1[nH]c2ccccc2c1C[C@H]([NH3+])C(=O)[O-]
Sipat
Rumus kimia	C11H12N2O2
Massa molar	204229 g·mol−1
Kelarutan dina cai	Leyur: 0.23 g/L at 0 °C, 11.4 g/L at 25 °C, 17.1 g/L at 50 °C, 27.95 g/L at 75 °C
Solubilitas	Leyur dina alkohol panas, hidroksida alkali; teu leyur dina kloroform.
Kaasaman (pKa)	2.38 (karboksil), 9.39 (amino)[2]
Suséptibilitas magnétik (χ)	-132.0·10−6 cm3/mol
Farmakologi
Kode ATC	N06AX02 (WHO)
Iwal disebutkeun séjén, data nu dipidangkeun keur matéri dina kaayaan baku (dina 25 °C, 100 kPa).
Rujukan kotak info

Sakumaha asam amino lianna, triptopan ogé zwitterion dina pH pisiologis anu gugus aminona kaprotonan (–NH+3; pK_a = 9,39), anapon asam karboksilatna henteu ( –COO⁻; pK_a = 2,38).^[5]

Baca ogé

• 5-Hidroksitriptopan (5-HTP)
• Réaksi Acree–Rosenheim
• Réaksi Adamkiewicz
• Attenuator (genetik)
• N,N-Dimétiltriptamin
• Réaksi Hopkins–Cole
• Serotonin
• Triptamin