Omlagring
From Wikipedia, the free encyclopedia
Omlagring är en grundläggande reaktionstyp inom den organiska kemin. Vid en omlagring byter en eller flera grupper i molekylen plats vilket leder till att en strukturisomer bildas. Dessa reaktioner leder alltså ej till avspjälkning eller upptag av andra atomer eller molekyler.[1] Ofta rör sig substituent från en atom till en annan atom i samma molekyl, därför är dessa reaktioner vanligtvis intramolekylära. I exemplet nedan flyttar substituenten R från kolatom 1 till kolatom 2:
Intermolekylära omlagringar sker också.
En omlagring är inte väl representerat av enkla och diskreta elektronöverföringar (representerade av böjda pilar i texter om organisk kemi). Den faktiska mekanismen för att alkylgrupper rör sig, som i Wagner-Meerwein omlagring, utgörs förmodligen av överföring av den rörliga alkylgruppen flytande längs en bindning, inte jonbindningsbrytning och bildande. I pericykliska reaktioner ger förklaring med omloppsreaktioner en bättre bild än enkla diskreta elektronöverföringar. Det är ändå möjligt att rita de böjda pilarna för en sekvens av diskreta elektronöverföringar som ger samma resultat som en omlagringsreaktion, även om dessa inte nödvändigtvis är realistiska. I allylisk omlagring, är reaktionen reellt jonisk.
Tre viktiga omlagringsreaktioner är 1,2-omlagringar, pericykliska reaktioner och olefinmetates.