ไดคลอโรมีเทน

ไดคลอโรมีเทน หรือ เมทิลีนคลอไรด์ (อังกฤษ: Dichloromethane หรือ Methylene chloride) คือ สารประกอบชนิดหนึ่ง มีสูตรเป็น CH₂Cl₂ เป็นของเหลวไม่มีสี ระเหยได้ง่าย มีกลิ่นหอม มักใช้เป็นตัวทำละลาย เนื่องจากเป็นที่รู้กันว่าเป็นสารประกอบคลอโรคาร์บอนที่มีอันตรายน้อยที่สุดชนิดหนึ่ง

ไดคลอโรมีเทน

ชื่อ
Preferred IUPAC name Dichloromethane
ชื่ออื่น Methylene bichloride; Methylene chloride gas; Methylene dichloride; Solmethine; Narkotil; Solaesthin; Di-clo; Refrigerant-30; Freon-30; R-30; DCM; MDC
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	75-09-2 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
ChEBI	CHEBI:15767 Y
ChEMBL	ChEMBL45967 Y
เคมสไปเดอร์	6104 Y
ECHA InfoCard	100.000.763
EC Number	200-838-9
KEGG	D02330 Y
ผับเคม CID	6344
RTECS number	PA8050000
UNII	588X2YUY0A Y
UN number	1593
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0020868
InChI InChI=1S/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2 Y Key: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2 Key: YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYAG
SMILES ClCCl
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	CH2Cl2
มวลโมเลกุล	84.93 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	เจือจาง คล้ายคลอโรฟอร์ม[1]
ความหนาแน่น	1.3266 g/cm3 (20 °C)[2]
จุดหลอมเหลว	−96.7 องศาเซลเซียส (−142.1 องศาฟาเรนไฮต์; 176.5 เคลวิน)
จุดเดือด	39.6 องศาเซลเซียส (103.3 องศาฟาเรนไฮต์; 312.8 เคลวิน) decomposes at 720 °C[3] 39.75 องศาเซลเซียส (103.55 องศาฟาเรนไฮต์; 312.90 เคลวิน) at 760 mmHg[4]
ละลายในน้ำ	25.6 g/L (15 °C) 17.5 g/L (25 °C) 15.8 g/L (30 °C) 5.2 g/L (60 °C)[3]
ความสามารถละลายได้	Miscible in ethyl acetate, alcohol, hexanes, benzene, CCl4, diethyl ether, CHCl3
log P	1.19[5]
ความดันไอ	0.13 kPa (−70.5 °C) 2 kPa (−40 °C) 19.3 kPa (0 °C) 57.3 kPa (25 °C)[6] 79.99 kPa (35 °C)[3]
ค่าคงที่ตาม กฎของเฮนรี่ (kH)	3.25 L·atm/mol[4]
Magnetic susceptibility (χ)	−46.6·10−6 cm3/mol
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.4244 (20 °C)[4][7]
ความหนืด	0.43 cP (20 °C)[4] 0.413 cP (25 °C)
โครงสร้าง
Dipole moment	1.6 D
อุณหเคมี
ความจุความร้อน (C)	102.3 J/(mol·K)[6]
Std molar entropy (S⦵298)	174.5 J/(mol·K)[6]
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298)	−124.3 kJ/mol[6]
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298)	-454.0 kJ/mol (from standard enthalpies of formation)[6]
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายต่อดวงตา	ระคายเคือง
GHS labelling:[7]
Pictograms
Signal word	เตือน
Hazard statements	H315, H319, H335, H336, H351, H373
Precautionary statements	P261, P281, P305+P351+P338
NFPA 704 (fire diamond)	2 1 0
จุดวาบไฟ	None, but can form flammable vapor-air mixtures above ≈100 °C[8]
อุณหภูมิที่ ติดไฟได้เอง	556 องศาเซลเซียส (1,033 องศาฟาเรนไฮต์; 829 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	13%-23%[1]
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	1.25 g/kg (rats, oral) 2 g/kg (rabbits, oral)[3]
LC50 (median concentration)	24,929 ppm (rat, 30 min) 14,400 ppm (mouse, 7 h)[9]
LCLo (lowest published)	5000 ppm (guinea pig, 2 h) 10,000 ppm (rabbit, 7 h) 12,295 ppm (cat, 4.5 h) 14,108 ppm (dog, 7 h)[9]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	25 ppm over 8 hours (time-weighted average), 125 ppm over 15 minutes (STEL)[1][10]
REL (Recommended)	Ca[1]
IDLH (Immediate danger)	Ca [2300 ppm][1]
สถานะทางกฎหมาย	BR: Class B1 (Psychoactive drugs)[11]
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

การเตรียมไดคลอโรมีเทนสามารถทำได้เป็นครั้งแรกเมื่อปี 1840 โดยนักเคมีชาวฝรั่งเศสชื่อว่า อองรี วิกเตอร์ เรโญลต์ (Henri Victor Regnault) โดยแยกไดคลอโรมีเทนออกจากของผสมของคลอโรมีเทนกับคลอรีนระหว่างที่ถูกแสงอาทิตย์

ปฏิกิริยาและผลิตภัณฑ์

ในทางอุตสาหกรรม ไดคลอโรมีเทนถูกผลิตขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างเมทิลคลอไรด์ หรือมีเทน กับแก๊สคลอรีน ที่อุณหภูมิ 400-500 °C ที่อุณหภูมิในช่วงนี้ ทั้งมีเทนและเมทิลคลอไรด์จะผ่านปฏิกิริยาที่ทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ที่มีคลอรีนขึ้น

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากกระบวนการเหล่านี้ ได้แก่ เมทิลคลอไรด์ ไดคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม และคาร์บอนเตตระคลอไรด์ สารประกอบเหล่านี้จะถูกแยกโดยการกลั่น

การนำไปใช้ประโยชน์

เนื่องจากไดคลอโรมีเทนระเหยได้ง่าย และสามารถละลายสารประกอบอินทรีย์ได้หลายชนิด จึงเป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์มากในหลาย ๆ กระบวนการทางเคมี โดยทั่วไปมักใช้สำหรับล้างสีออกจากภาพวาด ในทางอุตสาหกรรมอาหาร จะใช้ในการสกัดคาเฟอีนจากกาแฟ และใช้ผลิตสารปรุงแต่งกลิ่นหรือรส หรือล้างคราบนำ้มัน

สภาพความเป็นพิษ

แม้ว่าไดคลอโรมีเทนจะเป็นสารคลอโรไฮโดรคาร์บอนที่มีความเป็นพิษน้อยที่สุด แต่เนื่องจากมีสมบัติระเหยได้ง่าย จึงเกิดอันตรายจากการสูดดมได้ เมื่อร่างกายเผาผลาญไดคลอโรมีเทน จะได้แก๊สคาร์บอนมอนอกไซด์ซึ่งเป็นแก๊สพิษ และเมื่อไดคลอโรมีเทนสัมผัสกับผิวหนัง จะทำละลายไขมันบางส่วนบนผิวหนัง ทำให้เกิดการระคายเคืองหรือแห้งแตก

ไดคลอโรมีเทนยังถือได้ว่าเป็นสารก่อมะเร็ง เนื่องจากผลการทดลองในห้องปฏิบัติการพบว่ามีส่วนทำให้เกิดมะเร็งที่ปอด ตับ และตับอ่อนในสัตว์ และยังมีส่วนทำให้เกิดความผิดปกติทางพันธุกรรม และเป็นพิษต่อทารกหรือตัวอ่อนในครรภ์

ในหลาย ๆ ประเทศ ผลิตภัณฑ์ที่มีไดคลอโรมีเทนเป็นส่วนประกอบต้องมีข้อความเตือนถึงอันตรายต่อสุขภาพ