คีโตโคนาโซล

คีโตโคนาโซล (อังกฤษ: ketoconazole) เป็นกลุ่มยาต้านเชื้อราในกลุ่มเอโซล (Azole antifungals) ^[6]ผลิตจากสารสังเคราะห์อนุพันธ์ของอิมิดาโซลไดออกโซโลน (imidazole dioxolone) ในทางการแพทย์ใช้สำหรับรักษาโรคที่เกิดจากการติดเชื้อราอย่างรุนแรงที่เกิดขึ้นในส่วนต่างๆ ของร่างกาย ^[7]

คีโตโคนาโซล

(2R,4S)-(+)-ketoconazole (top) (2S,4R)-(−)-ketoconazole (bottom)
ข้อมูลทางคลินิก
การอ่านออกเสียง	/ˌkiːtoʊˈkoʊnəˌzoʊl, -zɒl/[1][2]
ชื่อทางการค้า	Nizoral
AHFS/Drugs.com	โมโนกราฟ
MedlinePlus	a682816
ข้อมูลทะเบียนยา	TH Ya&You: Ketoconazole EU EMA: by INN US FDA: Ketoconazole
ระดับความเสี่ยงต่อทารกในครรภ์	AU: B3 US: C (ยังไม่ชี้ขาด)
ช่องทางการรับยา	Oral (tablets), topical (cream, shampoo, solution)
รหัส ATC	J02AB02 (WHO) D01AC08 G01AF11
กฏหมาย
สถานะตามกฏหมาย	UK: POM (Prescription only) US: OTC
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
ชีวประสิทธิผล	Oral: 37–97%[3]
การจับกับโปรตีน	84 to 99%
การเปลี่ยนแปลงยา	Extensive liver (predominantly oxidation, O-dealkylation)
สารซึ่งได้หลังการเปลี่ยนแปลงยา	N-deacetyl ketoconazole
ครึ่งชีวิตทางชีวภาพ	Biphasic
การขับออก	Biliary (major) and renal[4]
ตัวบ่งชี้
ชื่อตามระบบ IUPAC 1-[4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazin-1-yl]ethanone
เลขทะเบียน CAS	65277-42-1 Y
PubChem CID	3823
IUPHAR/BPS	2568
DrugBank	DB01026 Y
ChemSpider	401695 Y
UNII	R9400W927I
KEGG	D00351 Y
ChEBI	CHEBI:48336 Y
ChEMBL	CHEMBL75 Y
PDB ligand	KTN (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard	100.059.680
ข้อมูลทางกายภาพและเคมี
สูตร	C26H28Cl2N4O4
มวลต่อโมล	531.431 g/mol g·mol−1
แบบจำลอง 3D (JSmol)	Interactive image
ไครัลลิตี	Racemic mixture[4][5]
SMILES O=C(N5CCN(c4ccc(OC[C@@H]1O[C@](OC1)(c2ccc(Cl)cc2Cl)Cn3ccnc3)cc4)CC5)C
InChI InChI=1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m0/s1 Y Key:XMAYWYJOQHXEEK-OZXSUGGESA-N Y
(verify)
สารานุกรมเภสัชกรรม

ยาคีโตโคนาโซล สามารถใช้ได้ทั้งการรับประทานโดยรับประทานพร้อมอาหาร และใช้ทาภายนอกบริเวณที่ติดเชื้อ

ผลข้างเคียงไม่พึงประสงค์

อาการไม่พึงประสงค์ที่พบในกรณีใช้ยาชนิดรับประทานในทางการแพทย์ถือว่าพบน้อย เช่น มีไข้และหนาวสั่น มีผื่นที่ผิวหนังหรือมีอาการคันที่ผิวหนัง ส่วนอาการที่ทางการแพทย์ถือว่าพบได้น้อยมาก เช่น ปัสสาวะสีเข้มกว่าปกติ มีไข้และเจ็บคอ เบื่ออาหาร อุจจาระสีซีดกว่าปกติ มีผื่นแดง (reddening) ตุ่มน้ำใส (blistering) สีของผิวหนังซีดหรือมีการหลุดลอกของผิวหนังและเยื่อบุผิวหนังปวดท้อง เลือดออกผิดปกติหรือมีจ้ำเลือดเกิดขึ้น เหนื่อยล้าหรืออ่อนเพลียมากกว่าปกติ ตัวและตาเหลือง^[6]

ส่วนอาการที่เกิดในกรณีใช้ทาภายนอกอาจมีอาการปวดแสบปวดร้อน อาการคัน ซึ่งโอกาสพบมีน้อยมาก แม้มีอาการแต่อาการเหล่านี้อาจจะเป็นอยู่เพียงชั่วคราว ^[7]