Loading AI tools
จากวิกิพีเดีย สารานุกรมเสรี
กรดลิโนเลนิกอัลฟา (อังกฤษ: α-Linolenic acid, alpha-Linolenic acid ตัวย่อ ALA) เป็นกรดไขมันแบบ n−3 เป็นกรดไขมันจำเป็น (essential fatty acid) หนึ่งในสองอย่างโดยอีกอย่างก็คือกรดลิโนเลอิก ชื่อแสดงว่ามันจำเป็นต่อสุขภาพเพราะร่างกายมนุษย์ไม่สามารถผลิตได้ จึงต้องได้จากอาหาร เป็นกรดไขมันโอเมกา-3 ที่พบในเมล็ด (ชีอา แฟลกซ์ กัญชง ดูเพิ่มในตาราง) ถั่ว (เด่นที่สุดคือวอลนัต) และในน้ำมันพืชสามัญหลายอย่าง โครงสร้างของมันทำให้ได้ชื่อ IUPAC เป็น all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid[2] ในบทความทางสรีรวิทยาอาจถูกระบุโดยหมายเลขลิพิด คือ 18:3 และ (n−3) ไอโซเมอร์ของมันเป็นกรดลิโนเลนิกแกมมา GLA (gamma linolenic acid) ระบุโดย 18:3 และ (n−6)
ชื่อ | |
---|---|
Preferred IUPAC name
(9Z,12Z,15Z)-Octadeca-9,12,15-trienoic acid[1] | |
ชื่ออื่น
ALA; LNA; กรดลิโนเลนิก; cis,cis,cis-9,12,15-Octadecatrienoic acid; (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-Octadecatrienoic acid; Industrene 120 | |
เลขทะเบียน | |
3D model (JSmol) |
|
ChEBI | |
ChEMBL | |
เคมสไปเดอร์ | |
ดรักแบงก์ | |
ECHA InfoCard | 100.006.669 |
IUPHAR/BPS |
|
ผับเคม CID |
|
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
InChI
| |
SMILES
| |
คุณสมบัติ | |
C18H30O2 | |
มวลโมเลกุล | 278.436 g·mol−1 |
ความหนาแน่น | 0.9164 ก/ซม3 |
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa
|
กรดเป็นกรดคาร์บอกซิลิกอย่างหนึ่ง มีโซ่เป็นคาร์บอน 18 อะตอม มีพันธะคู่แบบ ซิส 3 คู่ พันธะคู่แรกอยู่ที่คาร์บอนที่สามนับจากปลายโซ่กรดไขมันหมู่ methyl ซึ่งเรียกอีกอย่างว่าปลาย n ดังนั้น กรดจึงเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่แบบ n−3 (โอเมกา-3) เป็นไอโซเมอร์ของกรดลิโนเลนิกแกมมา (GLA) ซึ่งก็เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่แบบ n−6 (โอเมกา-6)
กรดลิโนเลนิกอัลฟาแยกออกเป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2452[3] ซึ่งงานปี พ.ศ. 2478[4] และ พ.ศ. 2485 ได้อ้างอิง[5] ในปี พ.ศ. 2538 จึงสังเคราะห์ได้เป็นครั้งแรกจาก C6 homologating agent โดยปฏิกิริยา Wittig reaction ของ [(Z-Z)-nona-3,6-dien-1-yl]triphenylphosphonium bromide ในรูปแบบเกลือฟอสโฟเนียม (phosphonium salt) กับ methyl 9-oxononanoate แล้วตามด้วยกระบวนการเปลี่ยนเป็นสบู่ (saponification) จะทำให้การสังเคราะห์เสร็จบริบูรณ์[6]
น้ำมันจากเมล็ดเป็นแหล่งกรดลิโนเลนิกอัลฟาที่สมบูรณ์ที่สุด โดยเฉพาะจากกัญชง ชีอา เพริลลา (perilla) แฟลกซ์ (ที่ให้น้ำมันแฟลกซ์) แต่ก็อาจได้จากเยื่อหุ้มไทลาคอยด์ (thylakoid membrane) จากใบถั่วลันเตา (Pisum sativum)[7] คลอโรพลาสต์ของพืชที่มีเยื่อหุ้มไทลาคอยด์ซึ่งมีหน้าที่สังเคราะห์ด้วยแสงยืดหยุ่นได้ดีมากเพราะมีกรดลิโนเลนิกในระดับสูง[8]
งานศึกษาบางงานระบุว่า ALA จะเสถียรเมื่อสกัดจากเมล็ดหรือเมื่อประกอบอาหาร[9] แต่งานอื่น ๆ ก็ระบุว่า อาจไม่เหมาะใช้อบอาหาร เพราะจะทำพอลิเมอไรเซชันกับตัวเอง เป็นคุณลักษณะที่สามารถใช้ทำสีโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นโลหะทรานซิชัน ALA บางส่วนอาจออกซิไดซ์เมื่ออบ[10] เปอร์เซ็นต์ของ ALA ในตารางต่อไปนี้หมายถึงน้ำมันที่สกัดได้จากพืชผลแต่ละอย่าง
ชื่อสามัญ | ชื่ออื่น | ชื่อสปีชีส์ | % ALA†(ในน้ำมัน) | อ้างอิง |
---|---|---|---|---|
ชีอา | chia sage | Salvia hispanica | 64% | [11] |
เมล็ดกีวี | Chinese gooseberry | Actinidia chinensis | 62% | [11] |
เพริลลา | shiso | Perilla frutescens | 58% | [11] |
แฟลกซ์ | linseed | Linum usitatissimum | 55% | [11] |
Lingonberry | cowberry | Vaccinium vitis-idaea | 49% | [11] |
Camelina | camelina | Camelina sativa | 35-45% | |
ผักเบี้ยใหญ่ | portulaca | Portulaca oleracea | 35% | [11] |
Sea buckthorn | seaberry | Hippophae rhamnoides L. | 32% | [12] |
กัญชง | cannabis | Cannabis sativa | 20% | [11] |
วอลนัต | English walnut / Persian walnut | Juglans regia | 10.4% | [13] |
ผักกาดก้านขาว | canola | Brassica napus | 10% | [2] |
ถั่วเหลือง | soya | Glycine max | 8% | [2] |
†ค่าเฉลี่ย |
แฟลกซ์เป็นแหล่งกรดลิโนเลนิกอัลฟาที่ดี แม้เมล็ดพืชจะเป็นแหล่งของ ALA ซึ่งดีที่สุด แต่เมล็ดและน้ำมันเมล็ดโดยมากก็มีกรดลิโนเลอิกซึ่งเป็นกรดไขมันแบบ n−6 มากกว่า ข้อยกเว้นก็คือเมล็ดแฟลกซ์ (แต่ต้องบดเพื่อให้ดูดซึมได้ดี) และเมล็ดชีอา กรดลิโนเลอิกเป็นกรดไขมันจำเป็นอีกอย่างหนึ่ง แต่เป็นกรดไขมัน n−6 ซึ่งแข่งกับกรดไขมัน n−3 เพื่อจองตำแหน่งต่าง ๆ ในเยื่อหุ้มเซลล์ และมีผลต่อสุขภาพมนุษย์ที่ต่างกัน อันตรกิริยาระหว่างกรดไขมันจำเป็นทั้งสองนี้เป็นเรื่องซับซ้อน
มนุษย์ได้กรดลิโนเลนิกอัลฟาจากอาหารเท่านั้นเพราะไม่มีเอนไซม์ 12-desaturase และ 15-desaturase ทำให้ไม่สามารถสังเคราะห์จากกรดสเตียริก (stearic acid) ได้ ส่วนกรด eicosapentaenoic acid (EPA; 20:5, n−3) และ docosahexaenoic acid (DHA; 22:6, n−3) แม้เป็นของจำเป็นต่อต่อกระบวนการเมแทบอลิซึมมากมาย แต่ปกติก็จะได้จากน้ำมันปลาและน้ำมันสาหร่าย เพราะแม้มนุษย์จะสังเคราะห์ได้จากกรดลิโนเลนิกอัลฟา แต่ก็มีประสิทธิภาพเพียงไม่กี่เปอร์เซ็นต์[14] เพราะประสิทธิภาพการสังเคราะห์กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่หลายคู่ซึ่งมีโซ่ยาว LC-PUFA (long-chain polyunsaturated fatty acid) แบบ n−3 จะลดลงตามลำดับ cascade ของการแปรรูปกรดลิโนเลนิกอัลฟา ดังนั้น การสังเคราะห์ DHA (docosahexaenoic acid) ก็จะยิ่งจำกัดกว่าการสังเคราะห์ EPA (eicosapentaenoic acid)[15][16] การแปลง ALA เป็น DHA ในหญิงจะสูงกว่าในชาย[17]
งานศึกษาหลายงาน[18][19] แสดงว่า ALA สัมพันธ์กับความเสี่ยงมะเร็งต่อมลูกหมากที่สูงขึ้น โดยไม่แตกต่างเพราะแหล่งอาหาร (ไม่ว่าจะได้จากเนื้อหรือน้ำมันพืช)[20] แต่งานศึกษาขนาดใหญ่ปี พ.ศ. 2549 ก็ไม่พบความสัมพันธ์ระหว่างการทาน ALA ทั้งหมดกับความเสี่ยงโดยทั่วไปของมะเร็งต่อมลูกหมาก[21] และงานวิเคราะห์อภิมานปี พ.ศ. 2552 ก็พบหลักฐานว่ามีความเอนเอียงในการตีพิมพ์ในงานศึกษาก่อน ๆ แล้วสรุปว่า ถ้า ALA เพิ่มความเสี่ยงมะเร็งต่อมลูกหมากโดยประการทั้งปวง ก็เพิ่มแต่เพียงเล็กน้อย[22]
ALA ค่อนข้างออกซิไดซ์ได้ง่ายและเหม็นหืนได้เร็วกว่าน้ำมันอื่น ๆ ความไร้เสถียรภาพของกรดเป็นเหตุหนึ่งที่ผู้ผลิตเลือกเติมไฮโดรเจนเป็นบางส่วน (partial hydrogenation) แก่น้ำมันที่มี ALA เช่น น้ำมันถั่วเหลือง[23] ถั่วเหลืองเป็นแหล่งน้ำมันรับประทานใหญ่ที่สุดในสหรัฐ งานศึกษาในปี พ.ศ. 2550 พบว่า น้ำมันถั่วเหลืองในสหรัฐ 40% เติมไฮโดรเจนเป็นบางส่วน (partially hydrogenated)[24]
แต่เมื่อเติมไฮโดรเจนเป็นบางส่วน กรดไขมันไม่อิ่มตัวบางส่วนจะกลายเป็นไขมันทรานส์ที่ไม่ถูกสุขภาพ ทั้งผู้บริโภคก็เริ่มเลี่ยงผลิตภัณฑ์ที่มีไขมันทรานส์เพิ่มขึ้นเรื่อย ๆ และรัฐบาลต่าง ๆ ก็เริ่มห้ามใช้ไขมันทรานส์ในผลิตภัณฑ์อาหาร การควบคุมของรัฐและความกดดันทางตลาดเช่นนี้ได้กระตุ้นให้พัฒนาถั่วเหลืองที่มีกรดลิโนเลนิกอัลฟาต่ำ พันธุ์ใหม่เช่นนี้ให้น้ำมันที่เสถียรกว่าสำหรับการต่าง ๆ โดยไม่จำเป็นต้องเติมไฮโดรเจน จึงให้ผลิตภัณฑ์ที่ไร้ไขมันทรานส์ เช่น น้ำมันสำหรับทอด[25]
กลุ่มบริษัทหลายกลุ่มกำลังนำถั่วเหลืองที่มี ALA ต่ำมาวางขายในตลาด บริษัทดูพอนต์ (DuPont) ได้ใช้วิธี gene silencing (ควบคุมไม่ให้ยีนหนึ่ง ๆ ในเซลล์แสดงออก) กับยีน FAD2 ที่เข้ารหัสเอนไซม์ Δ6-desaturase ซึ่งให้ผลเป็นน้ำมันถั่วเหลืองที่มีทั้งกรดลิโนเลนิกอัลฟาและกรดลิโนเลอิกน้อย[26]
มีหลักฐานบ้างว่า การบริโภค ALA อาจป้องกันโรคหัวใจและหลอดเลือดบ้างเล็กน้อย[27]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.