Dimetil eter

Dimetil eter (metoksimetan olarak da bilinir) C₂H₆O formülüne sahip renksiz, zehirsiz ve yanıcı bir gazdır. Etanolün tek izomeridir. Bir oksijene iki metil grubunun bağlanmasından oluştuğundan, en basit yapılı eter olarak tanımlanmaktadır. Yakıt ve soğutucu olarak kullanılmaktadır.

Dimetil eter

Skeletal formula of dimethyl ether with all implicit hydrogens shown Ball and stick model of dimethyl ether
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı Metoksimetan[1]
Diğer adlar R-E170 Demeon Dimetil oksit Dymel A Metil eter Metil oksit Odun eteri
Tanımlayıcılar
CAS numarası	115-10-6
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Kısaltmalar	DME
Beilstein Referansı	1730743
ChEBI	CHEBI:28887
ChEMBL	ChEMBL119178
ChemSpider	7956
ECHA InfoCard	100.003.696
EC Numarası	204-065-8
KEGG	C11144
MeSH	Dimethyl+ether
PubChem CID	8254
RTECS numarası	PM4780000
UNII	AM13FS69BX
UN numarası	1033
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID8026937
InChI InChI=1S/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3  Key: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2H6O/c1-3-2/h1-2H3 Key: LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYAU
SMILES COC
Özellikler
Kimyasal formül	C2H6O
Molekül kütlesi	46,07 g mol−1
Görünüm	renksiz gaz
Koku	eterik[2]
Yoğunluk	2.1146 kg m−3 (gas, 0 °C, 1013 mbar)[2] 0.735 g/mL (sıvı, −25 °C)[2]
Erime noktası	-141 °C; -222 °F; 132 K
Kaynama noktası	-24 °C; -11 °F; 249 K
Çözünürlük (su içinde)	71 g/L ( 20 °C (68 °F))
log P	0.022
Buhar basıncı	592.8 kPa[3]
Manyetik alınganlık (χ)	-26,3×10-6 cm3 mol−1
Dipol momenti	1.30 D
Termokimya
Isı sığası (C)	65.57 J K−1 mol−1
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	−184.1 kJ mol−1
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)	−1460.4 kJ mol−1
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H220, H280
Önlem ifadeleri	P210, P377, P381, P403
NFPA 704 (yangın karosu)	2 4 1
Parlama noktası	[dönüştürme: geçersiz sayı]
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	350 °C (662 °F; 623 K)
Patlama sınırları	27 %
Güvenlik bilgi formu (SDS)	≥99% Sigma-Aldrich
Benzeyen bileşikler
Benzeyen eterler	Dietil eter Polietilen glikol
Benzeyen bileşikler	Etanol Metanol
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Üretim

Dimetil eter ilk olarak 1835'te Jean-Baptiste Dumas ve E. Péligot tarafından metanol ve sülfürik asidin damıtılmasıyla sentezlendi.^[4]

Metanolün sülfürik asit ile dehidrasyonu ile üretilmektedir.

2 CH₃OH → (CH₃)₂O + H₂O

Kullanım alanları

Dimetil eterin en büyük kullanım alanı, kükürt trioksit ile reaksiyonunu gerektiren, metilasyon maddesi dimetil sülfatın üretimi için hammadde olarak kullanılmasıdır.

CH₃OCH₃ + SO₃ → (CH₃)₂SO₄

Dimetil eter ayrıca Monsanto asetik asit işlemiyle karbonilleme yapılarak asetik aside dönüştürülebilir.

(CH₃)₂O + 2 CO + H₂O → 2 CH₃CO₂H

Dimetil eter ayrıca aerosol ürünlerinde itici gaz olarak kullanılır. Bu tür ürünler arasında saç spreyi, böcek öldürücü ve bazı aerosol yapıştırıcı ürünleri bulunur.

Reaktif ve çözücü olarak

Dimetil eter, özel laboratuvar prosedürlerine uygulanabilen düşük sıcaklıkta bir çözücü ve özütleme maddesidir. Kullanışlılığı, düşük kaynama noktası (-23 °C) ile sınırlıdır.

Yakıt olarak

Dimetil eterin potansiyel olarak önemli bir kullanımı, evlerde ve endüstride yakıt olarak kullanılan LPG'de propan yerine kullanılmasıdır.^[5]

Aynı zamanda dizel motorlarda^[6] ve gaz türbinlerinde umut vadeden bir yakıttır. Dizel motorlar için bir avantaj, 40-53 olan petrolden elde edilen dizel yakıta kıyasla yüksek setan sayısı olan 55'tir.^[7]

Güvenlik

Dimetil eter toksik değildir, ancak aşırı yanıcıdır ve sıkıştırılmış gaz olarak saklandığından/taşındığından dolayı patlamalar gerçekleşebilir. 28 Temmuz 1948'de Ludwigshafen'da BASF Patlaması Felaketi bu bileşikten kaynaklandı, 200 kişi öldü, endüstriyel tesisin üçte biri yıkıldı.^[8]