Metanol

Metanol ya da metil alkol (CH₃OH ya da kısaca MeOH), en basit yapılı alkoldür. Renksiz, uçucu, hafif alkol kokulu, suyla tamamen karışan bir sıvıdır. Metanol, sıklıkla kullanılan iyi bir çözücü ve yakıttır. Geçmişte odunun damıtılması ile elde edildiğinden odun alkolü ya da odun ruhu denir. Günümüzde metanol, karbonmonoksit ile hidrojenin yüksek basınç altında yüksek sıcaklıklara maruz bırakılması ile üretilir.

Metanol

Adlandırmalar
IUPAC adı Methanol
Sistematik IUPAC adı Metanol
Diğer adlar Metil alkol, karbinol, metil hidroksit, metilol, hidroksimetan, odun ruhu, odun alkolü
Tanımlayıcılar
CAS numarası	67-56-1
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
3DMet	B01170
Kısaltmalar	MeOH
Beilstein Referansı	1098229
ChEBI	CHEBI:17790
ECHA InfoCard	100.000.599
EC Numarası	200-659-6
Gmelin Referansı	449
KEGG	D02309
MeSH	Methanol
PubChem CID	887
UN numarası	1230
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2021731
InChI InChI=1S/CH4O/c1-2/h2H,1H3
SMILES CO
Özellikler
Molekül formülü	CH3OH veya CH4O
Molekül kütlesi	32,04
Görünüm	renksiz sıvı
Koku	Zayıf ve etanole benzer
Yoğunluk	0,792 g/cm3
Erime noktası	-97,6 °C (-143,7 °F; 175,6 K)
Kaynama noktası	64,7 °C (148,5 °F; 337,8 K)
Çözünürlük (su içinde)	karışabilir
log P	−0,69
Buhar basıncı	13,02 kPa (20 °C'de)
Asitlik (pKa)	15,5[1]
Konjuge asit	Metiloksonyum[2]
Konjuge baz	Metanolat[3]
Manyetik alınganlık (χ)	-21,40·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD)	1,33141[4]
Akmazlık	0,545 mPa·s (25 °C'de)[5]
Dipol momenti	1,69 D
Termokimya
Yanma ısısı, yüksek değer (HHV)	725,7 kJ/mol, 173,4 kcal/mol, 5,77 kcal/g
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Metanol ve buharları yanıcıdır. Küçük hayvanlar için orta derecede zehirlidir - Büyük hayvanlar ve insanlar için (yüksek konsantrasyonlarda) yüksek derecede zehirlidir - Yutulması halinde ölümcül/öldürücü olabilir veya körlüğe; karaciğer, böbrek ve kalp hasarına yol açabilir - Tekrarlayan aşırı maruziyetten kaynaklanan toksiklik etkileri, özellikle optik sinir olmak üzere merkezî sinir sistemi üzerinde birikici bir etkiye sahiptir - Belirtiler gecikebilir, 12 ila 18 saat sonra şiddetli hâle gelebilir ve maruziyetten sonra birkaç gün boyunca devam edebilir.[6]
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar	[7]
İşaret sözcüğü	Tehlike[7]
Tehlike ifadeleri	H225, H301, H302, H305, H311, H331, H370[7]
Önlem ifadeleri	P210, P233, P235, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P310, P311, P312, P337+P313, P361, P363, P370+P378, P403+P233, P405, P501[7]
NFPA 704 (yangın karosu)	[8][9] 1 3 0
Parlama noktası	11 ila 12 °C (52 ila 54 °F; 284 ila 285 K)
Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı	470 °C (878 °F; 743 K)[10] 385 °C (725 °F; 658 K)[11]
Patlama sınırları	%6–36[12]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	5628 mg/kg (sıçan, oral) 7300 mg/kg (fare, oral) 12880 mg/kg (sıçan, oral) 14200 mg/kg (tavşan, oral)[13]
LC50 (medyan konsantrasyon)	64.000 ppm (sıçan, 4 sa)[13]
LCLo (yayınlanan en düşük)	33.082 ppm (kedi, 6 sa) 37.594 ppm (fare, 2 sa)[13]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 200 ppm (260 mg/m3)[12]
REL (tavsiye edilen)	TWA 200 ppm (260 mg/m3) ST 250 ppm (325 mg/m3) [deri][12]
IDLH (anında tehlike)	6000 ppm[12]
Güvenlik bilgi formu (SDS)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Metantiyol Silanol Etanol
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Metanol, polar bir hidroksil grubuna bağlı bir metil grubundan oluşur. Yılda 20 milyon tondan fazla üretilen Formaldehit, asetik asit, metil tert-bütil eter, metil benzoat, anisol, peroksiasitler ve daha özel kimyasallar dahil olmak üzere diğer ticari kimyasalların öncülü olarak kullanılır.

Özellikleri

Saf metanol 1 atm'de 64,7 derecede kaynayan renksiz, akışkan bir sıvı olup, parlak olmayan mavimsi bir alevle yanar. Alevleri günışığında görünmez. Etanolünkine benzer bir kokusu vardır. Bütün organik çözücülerde her oranda çözünür.

Metanolün moleküller arası hidrojen bağları

Molekülleri birbirine güçlü hidrojen bağları ile bağlı olduğundan aynı oksijen ve karbon sayılı bileşiklere nazaran metanolün kaynama noktası daha yüksektir. Etanolün aksine, metanol su ile azeotrop oluşturmaz ve su-metanol karışımları damıtılarak ayrıştırılabilir.

Tarihi

Eski Mısırlılar, mumyalama işleminde, ahşabın pirolizinden elde ettikleri metanol de dâhil olmak üzere bir madde karışımı kullandılar. Bununla birlikte, saf metanol ilk olarak 1661'de Robert Boyle tarafından şimşirin kuru kuruya damıtılması yoluyla ürettiğinde izole edildi.^[14] Daha sonra "pyroxylic spirit" ("piroksilik alkol") olarak bilinmeye başlandı. 1834'te Fransız kimyagerler Jean-Baptiste Dumas ve Eugene Peligot elemental bileşimini belirlediler.^[15]

Elde edilişi

Sentez gazından metanolün endüstriyel üretimini gösteren şema

Metanol ilk defa 1661'de Robert Boyle tarafından odunun kuru damıtılması (havasız ortamda yüksek ısı verilmesi) ile elde edildi. Damıtma ürününde %1,5-3 metanol, %10 asetik asit, %0,5 aseton ve başkaları bulunmaktadır.

Endüstride, karbonmonoksit ile hidrojenin reaksiyonundan elde edilir. Bu metodla saf metanol elde edilirse de sıcaklığın 30-40 derece yükselmesi hâlinde n-propanol ve izobütanol teşekkül edebilir.

Fraksiyonlu destilasyonla sulu çözeltisinden %99'luk bir saflıkta elde edilir. Susuz (mutlak) metanol elde etmek için Mg kullanılır:

2 CH₃OH + Mg → (CH₃O)₂Mg + H₂

(CH₃O)₂Mg + H₂O → 2 CH₃OH + MgO

Güvenlik

Metanol çok yanıcıdır. Buharları havadan biraz daha ağırdır, seyahat edebilir ve tutuşabilir. Metanol yangınları kuru toz, karbondioksit, su spreyi veya alkole dayanıklı köpükle söndürülmelidir. Metanol alevleri günışığında görünmez.

Toksisite

Ayrıca bakınız: Metanol zehirlenmesi

Sovyetler döneminden bir Rusça afiş, "Metil alkol içmeyin"

Metanol insanlar için oldukça toksiktir. 10 ml kadar küçük bir miktardaki saf metanol içildiğinde, optik sinirleri hasarladığından kalıcı körlüğe sebep olur. 30 ml kadar bir miktarın içilmesi ise ölümcüldür^[16] Ortalama ölümcül doz ise 100 ml'dir (vücut ağırlığının kg başına 1-2 ml saf metanol).^[17] Koku ve görünüm açısından etanol (içkilerde bulunan alkol) ile benzerliklerinden ötürü, ayırımlarını yapmak zordur.

Metanol iki mekanizma ile toksik olabilir. İlkinde, metanol (ağız yoluyla, solunum, deriden absorbe ederek vücuda alındığında), etanol zehirlenmesi gibi merkezî sinir sistemi (MSS) baskılayıcısı olarak ölümcül olabilir. İkincisi ise, toksikasyon sürecidir ve metanol, formik asite metabolize olur. Metanol, alkol dehidrojenaz (ADH) aracılığıyla formaldehite ve sonrasında formaldehit, aldehit dehidrojenaz (ALDH) aracılığıyla formik asite (format) dönüşür. ALDH ile dönüşüm tamdır, yani geride tespit edilebilecek formaldehit kalmaz.^[18] Format iyonları, mitokondriyal sitokrom c oksidazı engellediğinden ötürü toksiktir yani hücresel seviyede hipoksi söz konusudur. Ayrıca, metabolik asidoz gibi pek çok metabolik bozukluklara sebep olur.^[19]

Metanol zehirlenmesi, panzehiri olan etanol veya fomepizol ile tedavi edilebilir. Her iki bileşik, alkol dehidrojenazın metanol üzerine olan etkisini yarışmalı inhibisyon ile indirger. Bu şekilde metanol, toksik metabolitlere dönüşüm yerine böbrekler ile vücuttan atılır. Akabindeki tedavi, metabolik asidoz için sodyum bikarbonatın verilmesi ve metanol ile formatın kandan uzaklaştırılması için hemodiyaliz olabilir. Folinik asit/folik asit de formatın metabolize edilmesini kuvvetlendirmek açısından uygulanmaktadır.

Metanol zehirlenmesinin başlıca semptomları; MSS baskılanması, baş ağrısı, baş dönmesi, bulantı, koordinasyon kaybı ve sersemlik hâlidir. Çok yüksek dozların alınımı bilinç kaybı ve ölümle sonuçlanabilir. Bu belirtilerin 10-30 saat sonrasında görmede bulanıklık/kayıp ve asidoz gözlenir. Bu semptomlar, formatın toksik seviyede kanda birikiminden kaynaklanır ve solunum güçlüğüne neden olarak ölüm ile sonuçlanabilir.

Gıda metabolizması sonucundan üretilen ufak miktarlardaki metanol, zararsız olup hızlı ve tam bir şekilde metabolize edilir.