Toluen

Toluen, tinerin karakteristik kokusuna sahip renksiz, suda çözünmeyen bir sıvıdır. Toluen, bir fenil grubuna bağlı CH₃'ten oluşan mono-substituent benzen türevidir. Bundan dolayı toluenin IUPAC sistematik adı metil benzendir. Toluen bir aromatik hidrokarbondur. Ayrıca TNT (trinitrotoluen) patlayıcı madde yapımında kullanılır.

Toluen

Toluenin molekül yapısı Toluenin top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı Toluene[1]
Sistematik IUPAC adı Metilbenzen
Diğer adlar toluen fenil metan toluol Anisen
Tanımlayıcılar
CAS numarası	108-88-3
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Kısaltmalar	PhMe MePh BnH Tol
ChEBI	CHEBI:17578
ChEMBL	ChEMBL9113
ChemSpider	1108
DrugBank	DB01900
ECHA InfoCard	100.003.297
IUPHAR/BPS	5481
KEGG	C01455
PubChem CID	1140
RTECS numarası	XS5250000
UNII	3FPU23BG52
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7021360
InChI InChI=1S/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3  Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Key: YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
SMILES Cc1ccccc1
Özellikler
Kimyasal formül	C7H8
Molekül kütlesi	92,14 g mol−1
Görünüm	Renksiz sıvı[2]
Koku	tatlı, keskin, benzene benzer kokuda[3]
Yoğunluk	0,87 g/mL (20 °C)[4]
Erime noktası	-95,0 °C (-139,0 °F; 178,2 K)[4]
Kaynama noktası	111,60 °C (232,88 °F; 384,75 K)[4]
Çözünürlük (su içinde)	0,54 g/L (5 °C) 0,519 g/L (25 °C) 0,63 g/L (45 °C) 1,2 g/L (90 °C)[5]
log P	2,73[6]
Buhar basıncı	2,8 kPa (20 °C)[3]
Manyetik alınganlık (χ)	−66,1·10−6 cm3/mol[7]
Kırınım dizimi (nD)	1,4941 (25 °C)
Akmazlık	0,560 mPa·s (25 °C)[8]
Yapı
Dipol momenti	0,375 D[9]
Termokimya[10]
Isı sığası (C)	157,3 J/(mol·K)
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)	12,4 kJ/mol
Standart yanma entalpisi (ΔcH⦵298)	3,910 MJ/mol
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	son derece yanıcı
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
R-ibareleri	R11, R38, R48/20, R63, R65, R67
Tehlike ifadeleri	H225, H304, H315, H336, H361d, H373
Önlem ifadeleri	P210, P240, P301+P310, P302+P352, P308+P313, P314, P403+P233
NFPA 704 (yangın karosu)	2 3 0
Parlama noktası	4 °C (39 °F; 277 K)[11]
Patlama sınırları	%1,1-7,1[3]
Maruz kalma sınır değeri (TLV)	50 mL/m3, 190 mg/m3
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LC50 (medyan konsantrasyon)	>26700 ppm (sıçan, 1 sa) 400 ppm (fare, 24 sa)[12]
LCLo (yayınlanan en düşük)	55,000 ppm (tavşan, 40 d)[12]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (maksimum sınır 10-dakika)[3]
REL (tavsiye edilen)	TWA 100 ppm (375 mg/m3) ST 150 ppm (560 mg/m3)[3]
IDLH (anında tehlike)	500 ppm[3]
Güvenlik bilgi formu (SDS)	SIRI.org
Benzeyen bileşikler
Benzeyen aromatik hidrokarbonlar	benzen ksilen naftalin
Benzeyen bileşikler	metilsiklohekzan
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Endüstriyel özellikleri

Pek polar olmasa da, birçok organik madde için çok iyi bir çözücüdür. Ama tepkime sonrası ortamdan uzaklaştırılması biraz zor olmaktadır. Benzenin aksine kanserojen olmaması, sanayide de çözücü olarak daha çok tercih edilmesine olanak sağlar. Kuvvetli oksitleyicilerle ve kuvvetli asitlerle şiddetli reaksiyona girer. Üzerindeki metil grubu tolueni benzene göre 25 kat daha reaktif yapar. Endüstriyel üretimi fosil yakıt kaynaklarından olduğu için nispeten ucuz olarak büyük miktarlarda üretilebilir. Dünyanın yıllık toplam toluen üretimi yaklaşık 12 milyon tondur.

Endüstriyel toluen eldesi

Toluen eldesinin esas (ilk) kaynağı olan fırın gazından toluen eldesinin yerini, gazyağının katalitik bozunması ve buhar ayrımı (destilasyon) sayesinde sıvı ham maddelerin piroliz benzinden eldesi, almıştır.

Piroliz benzin, sıvı hidrokarbonların (gazyağı ve petrol benzeri) buhar ayrımı yolu ile ayrılmasından elde edilir. Bu yöntemin tercihi hızla artan bir grafik göstermektedir. Tolueni elde edebilmek için bu ayrılmış likit hidrokarbonlar stabil olamamaları sebebiyle, aromatiklerin çekip ayrılmasından mutlaka önce, hidrojene edilmelidirler. Katalitik bozunma yoluyla toluen eldesinde, aromatik yönden zengin bir hidrokarbon karışımı, 17 bar ile 21 bar arası basınç; 530 °C sıcaklık altında dehidrojenasyon katalizöründen geçirilir.

Fraksiyon yolu ile hafif, kolay uçucu hidrokarbon gazlarının uzaklaştırılması ardından, aromatiklik yönünden daha da zengin bir destilat elde edilir.

Karışımın destilasyonu

Katalitik bozunma sonucu elde edilen hidrokarbonlar açısından zengin karşım maddelerin ayrılması için destile edilir

Toluen, bu destilatın azeotropik destilasyondan ya da daha çok kullanılmakta olan (yine bu maddeden) sıvı-sıvı ekstraksiyonu ile elde edilebilir. Benzen (%99 saflıkta) Toluen (%95 saflıkta) elde edilir. Cyclar denilen ve BP ile UOP tarafından kullanılmakta olan yeni bir proses ise kısaca; LPG'deki propan ve bütanları aromatiklere dönüştürmeyi ifade eder. Şimdiye dek bu amaçlı kurulan tek fabrika Suudi Arabistan'da kurulmuştur. Çok az miktar da olsa toluen, hâlâ taşkömürü karbonizasyonu yöntemiyle, hafif yağ formunda üretilmekteyken, bazı ufak miktarlar ise stiren üretiminde yan ürün olarak geri kazanılmaktadır.

Kullanım alanları

• Genel olarak solvent olarak kullanılır boyalarda ve boyaları inceltmek için.
• Birçok kimyasal reaksiyonda reaktan olarak. En genel kimyasal kullanımı benzen ve ksilen eldesidir.
• Plastik (kauçuk) imalatında.
• Mürekkep yapımında.
• Dezenfektanlarda.
• Folluren indikatörü olarak.
• Okside edildiğinde benzaldehit ve benzoik asit gibi çok önemli ara bileşiklere dönüşür.
• Önemli bir karbon kaynağıdır.
• Biyokimyada alyuvarları parçalayıp hemoglobini ortaya çıkarmada.
• Yakıtlarda oktan artırıcı olarak.
• Patlayıcı yapımında TNT (trinitrotoluen) ana maddesidir.

Sağlık üzerindeki etkileri

Toluen gözler, cilt ve solunum yolları için tahriş edicidir. Cilt yoluyla yavaşça emilir. Solunum veya yutma yoluyla sistemik zehirlenmeye neden olabilir. Solunum, en yaygın maruz kalma yoludur. Toluen zehirlenmesinin belirtileri arasında merkezi sinir sistemi etkileri (baş ağrısı, baş dönmesi, uyuşukluk, ataksi, öfori, titreme, halüsinasyonlar, nöbetler ve koma), kimyasal pnömonit, solunum depresyonu, ventriküler aritmiler, mide bulantısı, kusma ve elektrolit dengesizlikleri bulunur.^[13]

Toluenin düşük ila orta düzeylerde solunması yorgunluğa, kafa karışıklığına, güçsüzlüğe, sarhoşluk benzeri davranışlara, hafıza kaybına, mide bulantısına, iştahsızlığa, işitme kaybına^[14][15][16] ve renk görme kaybına neden olabilir.^[17]

Bu semptomların bazıları genellikle maruziyet kesildiğinde geçer. Kısa sürede yüksek seviyelerde toluen solumak baş dönmesine, mide bulantısına veya uyuşukluğa, bilinç kaybına ve hatta ölüme neden olabilir.^[18][19] Ancak toluen benzenden çok daha az toksiktir ve sonuç olarak kimyasal preparatlarda aromatik bir çözücü olarak büyük ölçüde yerini almıştır.