Trinitrotoluen

Başlığın diğer anlamları için TNT sayfasına bakınız.

Trinitrotoluen (TNT) veya daha özel olarak 2,4,6-trinitrotoluen, C₆H₂(NO₂)₃CH₃ formülüne sahip bir kimyasal bileşiktir. Bu sarı katı bazen kimyasal sentezde bir reaktif olarak kullanılsa da, daha çok uygun kullanım özelliklerine sahip bir patlayıcı madde olarak bilinmektedir. TNT'nin patlayıcı verimi, bombaların standart karşılaştırmalı kuralı ve patlayıcıların yıkıcılığı olarak kabul edilir. Kimyada, TNT yük transfer tuzları üretmek için kullanılır.

Trinitrotoluen

Adlandırmalar
IUPAC adı 2,4,6-Trinitrotoluen
Diğer adlar 2,4,6-Trinitrometilbenzen 2,4,6-Trinitrotoluol 2-Metil-1,3,5-trinitrobenzen TNT, Tolit, Trilit, Trinitrotoluol, Trinol, Tritol, Tritolol, Triton, Trotol, Trotil
Tanımlayıcılar
CAS numarası	118-96-7
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Kısaltmalar	TNT
ChEMBL	ChEMBL1236345
ChemSpider	8073
DrugBank	DB01676
ECHA InfoCard	100.003.900
EC Numarası	204-289-6
KEGG	C16391
PubChem CID	8376
RTECS numarası	XU0175000
UNII	H43RF5TRM5
UN numarası	0209 – Kuru veya < %30 suyla ıslatılmış 0388, 0389 – Trinitrobenzen, hekzanitrostilben ile karışımlar
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7024372
InChI InChI=1S/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3  Key: SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3 InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12)7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3 Key: FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYAR
SMILES Cc1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Özellikler
Kimyasal formül	C7H5N3O6
Molekül kütlesi	227,13 g mol−1
Görünüm	Soluk sarı katı. Gevşek "iğneler", eriyik dökümden önce pul veya priller halinde. Bir kovana dökümü yapıldıktan katı bir blok.
Yoğunluk	1.654 g/cm3
Erime noktası	80.35 °C
Kaynama noktası	240 °C (bozunur)[1]
Çözünürlük (su içinde)	0.13 g/L (20 °C)
Çözünürlük (eter, aseton, benzen, piridin içinde)	çözünür
Buhar basıncı	0.0002 mmHg (20°C)[2]
Patlayıcı verileri
Şok duyarlılığı	Duyarsız
Sürtünme duyarlılığı	353 N’a duyarsız
Patlama hızı	6900 m/s
REFaktörü	1.00
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	TEHLİKE
Tehlike ifadeleri	H201, H301, H311, H331, H373, H411
Önlem ifadeleri	P210, P273, P309+P311, P370+P380, P373, P501
NFPA 704 (yangın karosu)	2 4 4
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	795 mg/kg (sıçan, oral) 660 (fare, oral)[3]
LDLo (yayınlanan en düşük)	500 mg/kg (tavşan, oral) 1850 mg/kg (kedi, oral)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 1.5 mg/m3 [deri][2]
REL (tavsiye edilen)	TWA 0.5 mg/m3 [deri][2]
IDLH (anında tehlike)	500 mg/m3[2]
Güvenlik bilgi formu (SDS)	ICSC 0967
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	Pikrik asit Hekzanitrobenzen 2,4-Dinitrotoluen
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Tarihi

TNT, ilk kez 1863 yılında Alman kimyager Joseph Wilbrand tarafından sentezlendi. Uzun yıllar boyunca patlayıcı özelliği keşfedilmeyen TNT, boyar madde olarak kullanıldı. TNT'nin patlayıcı özelliğinin keşfiyle birlikte önce 1902 yılında Almanlar, 1907'de de İngilizler tarafından kullanıldı. Bileşik, günümüzde yaygın şekilde kullanılır.

Sentezi

TNT, üç adımda sentezlenir. İlk adımda toluen, sülfürik ve nitrik asit karışımı bir çözeltide nitrolanarak MNT (mononitrotoluen) sentezlenir. Bu çözeltideki nitrik asit nitrolama için gerekli nitro grubunu sağlarken, sülfürik asit katalizör görevi görür. MNT tekrar nitrolanıp dinitrotoluene (DNT) dönüştürüldükten sonra üçüncü bir nitrolama ile TNT elde edilir.

Fiziksel ve kimyasal özellikleri

Trinitrotoluen 80,6 °C'de erir ve donduğunda iğne gibi renksiz kristaller meydana getirir. Alkol, aseton, benzin ve toluende çözünürken suda çözünmez. Suda çözünmeme ve suyu soğurmama özellikleri, nemli ortamlarda kullanımını kolaylaştırır. TNT, diğer güçlü patlayıcılar ile kıyaslandığında, görece kararlı bir bileşiktir.

TNT'nin patlama tepkimesi şöyledir;

2 C₇H₅N₃O₆ → 3 N₂ + 5 H₂O + 7 CO + 7 C

Tepkime ısıveren olmasına karşın aktivasyon enerjisi yüksektir.

Kullanım alanları

TNT, yaygın olarak bomba, mayın, torpido ve madenlerde patlayıcı madde olarak kullanılır. Top şekline getirildiğinde, patlama sırasındaki sıkışmaya karşı koyar. Şoka dayanıklılığı patlayıcının fiziksel hâliyle ilgilidir. Bu nedenden dolayı buharla eritilen ve sıvı olarak bomba biçiminde dökülen TNT, kristal TNT'ye nazaran şoka karşı daha az duyarlıdır.

Canlılar üzerine etkileri

TNT'nin tozu cildin, tırnakların, saçın ve mukozanın sararmasına, deriye değmesi ise kaşıntılı egzamaya sebep olur. Nefesle veya yutma ile vücuda girmesi mide rahatsızlıklarına, zehirlenmeye, bazı kimselerdeyse böbrek ve idrar yolları hastalıklarına, hatta komaya sebep olur. Birinci dünya Savaşı’nda TNT ile iç içe çalışan kadın cephane işçilerinin deri renklerinin sarardığı görülmüştür. Bu işçilere, derilerinin renginden dolayı “canary girls” (kanarya kızları) denir.^[4]

Ayrıca bakınız

• Dinamit
• Patlayıcıların patlama hızlarının listesi
• RE faktörü
• TNT eşdeğeri
• Webster testi