Орнітин

Орнітин (Діаміновалеріанова кислота) NH₂CH₂CH₂CH₂CH(NH₂) СООН — непротеїногенна амінокислота, замінна в харчуванні людини, що не входить до складу білків, грає важливу роль в біосинтезі сечовини (орнітин важливий проміжний продукт на шляху синтезу аргініну)^[2].

Орнітин
Назва за IUPAC	L-Орнітин
Систематична назва	2,5-​діамінопентанова кислота
Ідентифікатори
Номер CAS	70-26-8
PubChem	6262
Номер EINECS	200-731-7
DrugBank	DB00129
KEGG	D08302 і C00077
Назва MeSH	D12.125.068.665 і D12.125.095.765
ChEBI	15729
SMILES	C(CC(C(=O)O)N)CN[1]
InChI	InChI=1S/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1
Номер Бельштейна	1722298
Номер Гмеліна	327282
Властивості
Молекулярна формула	C5H12N2O2
Молярна маса	132.16 г/моль
Тпл	140 °C (284 °F; 413 K)
Розчинність (вода)	розчинний у воді та етанолі
Кислотність (pKa)	1,94
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

При декарбоксилюванні молекули орнітину при гнитті трупів утворюється путресцин — одна з кількох складових так званої трупної отрути.

У пептидних послідовностях позначається Orn. Присутній у вільному вигляді в організмах, входить до складу деяких антибіотиків; у білках не виявлений. Радикал — орнітил.​

L-орнітин вперше виділений з печінки акули в 1937 році Д. Аккерманом, D-орнітин — з тироцидину в 1943 році А. Гордоном.

Світове виробництво орнітину близько 50 т/рік (1982 В. В. Басе).^[3]

Орнітин, завдяки дії орнітиндекарбоксилази, є відправною точкою для синтезу поліамінів, таких як путресцин.

У бактеріях, таких як E. coli, орнітин може синтезуватися з L-глутамату^[4].\

лактамізація орнітину

Медичне застосування

При прийомі внутрішньо стимулює реакцію утворення сечовини з аміаку в орнітиновому циклі сечоутворення. У вигляді солі з L-аспартатом використовується для лікування печінкової енцефалопатії у пацієнтів із цирозом^[5].