Перфторкарбонові кислоти

Перфторовані карбонові кислоти (ПФКК) або перфторкарбонові кислоти — органічні сполуки з формулою C_nF_{(2n + 1)}CO₂H. Найпростіший приклад ПФКК — трифлуороцтова кислота. Ці сполуки є фторорганічними аналогами звичайних карбонових кислот, але вони міцніші на декілька одиниць рК_а і мають велику гідрофобність.^[1]

Перфторнонанова кислота(інші мови), приклад перфторованої карбонової кислоти (PFCA)

Застосування та виготовлення

Трифлуороцтова кислота — широко застосовувана кислота, яка використовується, наприклад, для синтезу пептидів. Її складні ефіри використовуються в аналітичній хімії. Перфторовані карбонові кислоти з довшими ланцюгами (5-9) використовуються як фторповерхнево-активні речовини та емульгаторами, що використовуються у виробництві тефлону та споріднених фторполімерів(інші мови).^[1]

Ці сполуки зазвичай отримують шляхом електрохімічного фторування(інші мови) фторидів карбонової кислоти з подальшим гідролізом:

C_nH_{(2n + 1)}COF + (2n+1)HF → C_nF_{(2n + 1)}COF + (2n + 1) H₂

C _nF_{(2n + 1)}COF + H₂O → C_nF_{(2n + 1)}CO₂H + HF

Шкідливість

Великі ПФКК, такі як перфтороктанова кислота, перебувають під пильним наглядом, оскільки вони накопичуються в організмі, хоча незрозуміло, чи є вони канцерогенні.^[2][3] Коротколанцюгові ПФКК утворюються внаслідок атмосферного окислення сполук фторотеломерів та замінників хлорфторвуглеводнів, заборонених Монреальським протоколом.^[4][5]