Поліацетилен

Поліацетиле́н — полімер з формулою (C₂H₂)_n. Поліацетилен найпростіший за хімічною будовою із електропровідних полімерів. Він є органічним напівпровідником, провідність якого в основному зумовлена домішками. Відкриття провідності поліацетилену на початку 1960 років пробудило інтерес до органічної електроніки.

Поліацетилен
trans-Polyacetylen
cis-Polyacetylen
Назва за IUPAC	Polyethyne
Інші назви	Polyacetylene, PAc
Ідентифікатори
Номер CAS	25067-58-7
Назва MeSH	D02.455.326.271.665.515, D05.750.223, D25.720.719 і J01.637.051.720.719
ChEBI	60552
SMILES
InChI
Номер Бельштейна	9186008
Властивості
Молекулярна формула	[C2H2]n
Розчинність (вода)	нерозчинний
Небезпеки
R-фрази	R10
S-фрази	-
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Етин (мономер)
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Будова

Поліацетилен складається з довгого ланцюжка атомів Карбону, в якому чергуються одинарні й подвійні зв'язки. Крім того кожен атом Карбону зв'язаний з одним атомом Гідрогену. Схематично структура поліацетилену показана на рисунках.

Поліацетилен

структурна діаграма транс-поліацетилену

Кульково-сірникова модель транс-поліацетилену

Транс-конфігурація

Цис-конфігурація

Існують транс- і цис-конфігурації поліацетилену, які відрізняються тим, що в цис-конфігурації обидва атоми Гідрогену розташовані по одну сторону від подвійного зв'язку, а в транс-конфігурації по різні сторони від подвійного зв'язку.

Синтез

Ацетилен полімеризується подібно до етилену: полімеризацію можуть розпочинати аніонні, катіонні або радикальні ініціатори. Здебільшого поліацетилен отримують не полімеризацію ацелитену безпосередньо, оскільки від легко займається і неконтрольова олігомеризується. Найчастіше при синтезі використовують методику полімеризаційного метатезису із відкриттям циклу з участю молекул на зразок циклооктатетраєну та його похідних^[1][2][3].

Провідність

Див. також: каталізатор Ціглера-Натта та Електропровідний полімер

1964 світ побачила монографія Органічні напівпровідники^[4], яка посилалася на ранні роботи щодо викокої провідності оксидованого поліацетилену. В 1950-х також повідомлялося про високопровідні органічні комплекси з переносом заряду.

Інтерес до провідних властивостей оксидованого поліацетилену зріс знову в середині 1970-х, коли група професора Сіракави Хідекі випадково отримала сріблястий провідний поліацетилен. Студент, якому був доручений синтез речовини, провів його, перевищивши норму каталізатора в 1000 разів. Надалі Сіракава співпрацюваві з фізиками Аланом Хірегом та Аланом Макдіармідом, і вони разом виявили, що окиснення з використанням йоду призводить до збільшення провідності в 10⁸ разів, наближаючи провідність до провідності найкращого з металів — срібла. Усі три отримали Нобелівську премію з хімії за 2000 рік^[5][6].