Реакція Прилежаєва

Реа́кція Прилежа́єва — реакція окиснення алкенів при дії надкислот, що веде до утворення епоксидів (оксиранів). Реакція була відкрита російський хіміком Миколою Прилежаєвим у 1909 році.

Епоксидування протікає через стадію утворення перехідного комплексу (так званого баттерфляй-стану^[1]):

Оскільки більшість надкислот є нестійкими і мають зберігатися за низьких температур, коло речовин, придатних до застосування, суттєво обмежене. Традиційним є використання м-хлоропероксибензойної кислоти, застосовуючи ефіри, бензен і метиленхлорид як розчинник:

Нині поширення набула магнієва сіль пероксофталевої кислоти — її можна використовувати вже у водних сумішах з іншими органічними розчинниками^[2]:

(вихід триметилоксирану — 98%)

Див. також

• Епоксидування за Шарплессом^[en]