Сахароза

Сахаро́за^[2][3][4], іноді цукро́за (від грец. σάκχαρον — «цукор»), також буряковий цукор, тростинний цукор, α-D-глюкопіранозил-β-D-фруктофуранозид, С₁₂Н₂₂О₁₁ — важливий дисахарид. Білий, без запаху, кристалічний порошок з солодким смаком. Найвідоміший і широко застосовується у харчовій промисловості (цукор). Молекула сахарози складається із залишків молекул глюкози і фруктози.

Сахароза Sucrose
Структурна формула сахарози
Кульково-паличкова модель сахарози
Назва за IUPAC	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
Інші назви	Цукор; Цукроза; β-D-fructofuranosyl-(2→1)-α-D-glucopyranoside; β-(2S,3S,4S,5R)-fructofuranosyl-α-(1R,2R,3S,4S,5R)-glucopyranoside
Ідентифікатори
Номер CAS	57-50-1
PubChem	5988
Номер EINECS	200-334-9
Номер EC	200-334-9
DrugBank	DB02772
KEGG	C00089
Назва MeSH	D09.698.629.305.770 і D09.947.750.770
ChEBI	17992
RTECS	WN6500000
SMILES	O1[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@]2(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]2O)CO)CO
InChI	1/C12H22O11/c13-1-4-6(16)8(18)9(19)11(21-4)23-12(3-15)10(20)7(17)5(2-14)22-12/h4-11,13-20H,1-3H2/t4-,5-,6-,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
Номер Бельштейна	1435311 і 90825
Номер Ґмеліна	97695
Властивості[1]
Молекулярна формула	C12H22O11
Молярна маса	342,30 г/моль
Зовнішній вигляд	Білі кристали
Густина	1,587 г/см3
Тпл	186 °C (розкладається)
Розчинність (вода)	2000 г/л (25 °C)
Структура
Кристалічна структура	моноклінна
Просторова група	P21
Небезпеки
MSDS	ICSC 1507
Індекс ЄС	not listed
Пов'язані речовини
Пов'язані речовини	Лактоза Мальтоза
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Сахароза: в лівій частині залишок глюкози, в правій — залишок фруктози

Дуже поширена у природі  — синтезується у клітинах усіх зелених рослин і нагромаджується в стеблах, насінні, плодах і коренях рослин. Вміст її в цукровому буряку складає 15-22 %, в цукровій тростині — 12-15 %.^[5] Ці рослини є основними джерелами отримання цукрози, звідси виникли і її назви — тростинний цукор і буряковий цукор. Її багато в кленовому і пальмовому соку, в кукурудзі — 1,4-1,8 %, картоплі — 0,6, цибулі — 6,5, моркві — 3,5, дині — 5,9, персиках і абрикосах — 6,0, апельсинах — 3,5, винограді — 0,5 %.^[5] Міститься в соку берези та деяких фруктах.

Термін «цукроза» («sucrose») було вперше застосовано в 1857 році англійським хіміком Вільямом Міллером^[en].^[6]

Фізичні властивості

Смак солодкуватий. Густина 1,5879 г/см³ (15 °C). Питоме обертання для D-лінії натрію: 66,53° (вода, 35 г/100г; 20 °C). При охолодженні рідким повітрям, після висвітлення яскравим світлом кристал сахарози фосфоресціює.

Кристали сахарози добре розчинні у воді (179 грам на 100 грам при 0 °C і 487 г при 100 °C), погано — у спиртах (0,9 грам на 100 грам при 20 °C), не розчинні в діетиловому ефірі. Цукроза кристалізується без води у вигляді великих моноклінних кристалів.^[5]

Піддається гідролізу під дією кислот і ферменту сахарази. В результаті гідролізу розпадається з утворенням молекули глюкози і молекули фруктози. Питоме обертання водного розчину сахарози +66,5°. Фруктоза має сильніше ліве обертання (-92°), ніж глюкоза праве (+52,5°), тому за гідролізу цукрози кут обертання змінюється.^[5] Гідроліз сахарози отримав назву інверсії, а суміш утворюваних різних кількостей глюкози і фруктози — інвертним цукром. Після гідролізу сахароза зброджується дріжджами, а при нагріванні вище температури плавлення карамелізується, тобто перетворюється у суміш складних продуктів: карамелана С₂₄Н₃₆О₁₈, карамелена С₃₆Н₅₀О₂₅ і інших, втрачаючи воду.^[5] Ці продукти під назвою «колер» використовують у виробництві напоїв і коньяків для забарвлювання готових продуктів.^[5]

Використання

Сахароза — цінний харчовий продукт. Її використовують у харчовій та мікробіологічній промисловості для одержання спиртів, лимонної та молочної кислот, поверхнево-активних речовин. Ферментацією цукрози виробляється значний обсяг етилового спирту.

Хімічні властивості

Не проявляє відновлювальних властивостей — не реагує з реактивом Толленса і реактивом Фелінга. Не утворює відкриту форму, тому не проявляє властивостей альдегідів і кетонів.

Наявність гідроксильних груп в молекулі цукрози легко підтверджується реакцією з гідроксидами металів. Якщо розчин сахарози долити до гідроксиду міді(II), утворюється яскраво-синій розчин цукриту міді.

Альдегідної групи в сахарози немає: за нагрівання з аміачним розчином оксиду срібла(I) вона не дає реакцію «срібного дзеркала», за нагрівання з гідроксидом міді(II) не утворює червоного оксиду міді(I). З числа ізомерів цукрози, що мають молекулярну формулу С₁₂Н₂₂О₁₁, можна виділити мальтозу і лактозу.

Реакція сахарози з водою

Якщо прокип'ятити розчин цукрози з декількома краплями соляної чи сірчаної кислоти і нейтралізувати кислоту лугом, а після цього нагріти розчин, то з'являються молекули з альдегідними групами, які і відновлюють гідроксид міді(II) до оксиду міді(I). Ця реакція показує, що цукроза за каталітичної дії кислоти піддається гідролізу, в результаті чого утворюються глюкоза і фруктоза:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂O₆ (глюкоза) + С₆Н₁₂O₆ (фруктоза).

Реакція з гідрооксидом міді

У молекулі сахарози є кілька гідроксильних груп. Тому сполука взаємодіє з гідроксидом міді(II) аналогічно гліцерину і глюкози. За додавання розчину цукрози до осаду з гідроксидом міді(II) він розчиняється, рідина забарвлюється в синій колір. Але на відміну від глюкози цукроза не відновлює гідроксид міді(II) до оксиду міді(I).