Тіосечовина

Тіосечовина — хімічна речовина, похідна сечовини, в якій атом кисню замінений на атом сірки.

Тіосечовина
Інші назви	Thiocarbamide
Ідентифікатори
Номер CAS	62-56-6
PubChem	2723790
Номер EINECS	200-543-5
KEGG	C14415
Назва MeSH	D02.065.950.898 і D02.886.904
ChEBI	36946
RTECS	YU2800000
SMILES	C(=S)(N)N
InChI	1/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
Номер Бельштейна	605327
Номер Гмеліна	1604
Властивості
Молекулярна формула	CH4N2S
Молярна маса	76.12 g/mol
Зовнішній вигляд	white solid
Густина	1.405 g/mL
Тпл	182
Розчинність (вода)	142 g/L (25 °C)
Небезпеки
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	302, 351, 361, 411
ГГС запобіжних заходів	201, 202, 264, 270, 273, 281, 301+312, 308+313, 330, 391, 405, 501
NFPA 704	1 3 0
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Одержання

Тіосечовину можна одержати з тіоціанату амонію, хоча розділення продукту та вихідної речовини в рівноважній реакції є складним.^[1]

Залишок тіоціанат амонію — тіосечовина

Технічний синтез здійснюють введенням у водну суспензію ціанаміду кальцію сірководню і вуглекислого газу^[1].

${\displaystyle \mathrm {CaCN_{2}+3\,H_{2}S\rightarrow Ca(SH)_{2}+(NH_{2})_{2}CS} }$

${\displaystyle \mathrm {2\,CaCN_{2}+Ca(SH)_{2}+6\,H_{2}O\rightarrow 2\,(NH_{2})_{2}CS+3\,Ca(OH)_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {Ca(OH)_{2}+CO_{2}\rightarrow CaCO_{3}+H_{2}O} }$

Характеристики

Фізичні властивості

Тіосечовина утворює безбарвні кристали без запаху. Сполука не має різкої точки плавлення, оскільки перегрупування в тіоціанат амонію відбувається вище 153 °C.^[1] У літературі наведені точки плавлення від 167 °C до 182 °C.^[1] Тіосечовина має орторомбічну кристалічну структуру.^[2] Атоми вуглецю і сірки лежать у дзеркальній площині, тому молекула має точкову групу симетрії CS. Вона майже плоска, тому симетрія становить приблизно C_2v. Коли кристал охолоджується^[3] або знаходиться під високим тиском^[4], фазові переходи тверде тіло — тверде тіло призводять до кристалічних структур з іншою симетрією.

Хімічні властивості

Тіосечовина є органічною сполукою і комплексоутворювачем. Зустрічається у двох таутомерних формах. У водних розчинах домінує тіонова форма:

Тіонова і тіолова форми тіосечовини

Використання

У 1993 році світове річне виробництво становило 10 000 тонн^[5]. Як чиста сполука тіосечовина в основному використовується (25 % виробництва) для екстракції таких металів як золото та срібло з руд. Використовується також як добавка в діазопапір (16 % виробництва) і як каталізатор ізомеризації малеїнової кислоти до фумарової кислоти (12 % виробництва). Проте найбільше тіосечовина використовується як реагент для виробництва діоксиду тіосечовини (27,5 % виробництва^[6]) Інші важливі програми:

• Як відбілювальна добавка в гальванічних ваннах^[7]
• В аналітичній хімії для виявлення вісмуту (жовте забарвлення в розчині азотної кислоти)^[8]
• Добавка до вибухових речовин
• Обробка металу^[5]
• Чистка металу (чистка срібла)^[5]
• Модифікація смол^[5]
• Виробництво допоміжних матеріалів для текстильної та лакофарбової промисловості^[5]
• Отримання хімічних проміжних продуктів^[5]
• Перетворення на тіобарбітурати (барбітурати, такі препарати, як тіопентал) з використанням похідних ефіру діетилмалонової кислоти
• Розділення н -алканів та ізо -алканів при екстракційній кристалізації сечовини^[9]

Біологічне значення

Тіосечовина може інгібувати ферменти тирозиназу та уреазу.

Техніка безпеки

Тіосечовина класифікується як канцерогенна речовина, категорія 2 (обмежені докази канцерогенності для людей) і токсична для репродуктивної функції, категорія 2 (імовірне заподіяння шкоди ненародженій дитині). Її дуже важко видалити зі стічних вод за допомогою звичайних методів очищення стічних вод.

Див. також

• діоксид тіосечовини
• Тіосечовини нітрат (CH ₅ N ₃ O ₃ S)
• Пропілтіоурацил