Топ питань
Часова шкала
Чат
Перспективи
4-амінофенол
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Remove ads
4-амінофенол ― органічна сполука з класу амінофенолів. Є ізомером 2-амінофенолу та 3-амінофенолу. За стандартних умов є кристалічною речовиною, існує у 2 формах. Легко окиснюється.
Remove ads
Отримання та очищення
Узагальнити
Перспектива
Відновленням нітробензену
При відновленні нітробензен до 4-амінофенолу, проміжним продуктом реакції є фенілгідроксиламін, який потім перегруповиється, утворюючи 4-амінофенол:
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}} } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{-}\mathrm {NH} {-}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HO} {-}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{-}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/af84596c5f5f3530a5b1bf62610b7bf5321190a5)
Існує декілька способів провести цю реакцію. Спочатку як відновник застосовували метал з розведеною сульфатною кислотою. Зараз використовують водень як відновник, а каталізаторами є метали, переважно паладій і платина.[1]
Також, було проведено дослідження, в якому досліджували ще один метод відновлення нітробензену ― електроліз. При цьому як електроліт застосовували розчин сульфатної кислоти. Найбільші виходи 4-амінофенолу спостеригалися при застосуванні амальгами міді як катода.[2]
Відновленням 4-нітрофенолу
Також може бути отриманий відновленням 4-нітрофенолу:[3]
Амінуванням похідних фенолу
При взаємодії гідрохінону з аміаком одна з гідроксильних груп гідрохінону замінюється аміногрупою:[4]
![{\displaystyle {\mathrm {HO} {-}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{-}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HO} {-}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{-}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4ead8c37c178de23dfda438a14895fad39c936a3)
4-амінофенол також утворюється при взаємодії 4-хлорофенолу з аміаком. Цю реакцію проводять в автоклаві за температури 140 °С та в присутності купрум сульфату:[4]
![{\displaystyle {\mathrm {HO} {-}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{-}\mathrm {Cl} {}+{}2\,\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {HO} {-}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{-}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {NH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {Cl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/69c330fb9830585d16651a3aa1c02881dda445e7)
Очищення
Очищення можливе за допомгою пропан-2-олу, кетонів, толуену та інших сполук.[1]
Remove ads
Токсичність
За умов хронічного впливу може викликати алергію шкіри, може вражати нирки.[5]
Застосування
4-амінофенол є прекурсором до фармацевтичний препаратів. Наприклад, при взаємодії з оцтовим ангідридом утворюється парацетамол:[3]
Також застосовується для фарбування хутра та пір'я.[1]
Ще, 4-амінофенол використовується у фотографії як проявник.[6]
Джерела
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads