三苯基硫化膦

三苯基硫化膦，又名三苯基硫膦，化学式为${\displaystyle {\ce {(C6H5)3PS}}}$，或简写为${\displaystyle {\ce {Ph3PS}}}$（${\displaystyle {\ce {Ph}}}$为苯基）。它是一种有机磷化合物，呈无色固体，在常温常压下稳定^[1]，可溶于异辛烷^[2]、乙醇等有机溶剂。其结构与三苯基氧化膦相似，具有C₃ 点群。^[3]

三苯基硫化膦
IUPAC名 Triphenyl-λ5-phosphanethione Triphenylphosphane sulfide Triphenylphosphine sulfide
别名	三苯基膦硫
识别
CAS号	3878-45-3  Y
PubChem	19758
ChemSpider	18610
SMILES	c1ccc(cc1)P(=S)(c2ccccc2)c3ccccc3
InChI	1/C18H15PS/c20-19(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
InChIKey	VYNGFCUGSYEOOZ-UHFFFAOYAH
性质
化学式	C18H15PS
摩尔质量	294.350461 g·mol⁻¹
熔点	161 - 163 °C（271 K）
溶解性	二氯甲烷, 乙醇，异辛烷
相关物质
相关化学品	三苯基氧化膦、三苯基膦、三苯基硒化膦、三苯基碲化膦
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

产生

无机反应

${\displaystyle {\ce {P4S6}}}$可以透过${\displaystyle {\ce {P4S7}}}$与三苯基膦的反应而制备。而在${\displaystyle {\ce {P4S6}}}$的产生过程中，三苯基硫化膦是一个副产物。^[4]

${\displaystyle {\ce {P4S7 + Ph3P -> P4S6 + Ph3PS}}}$

铱配合物${\displaystyle {\ce {[(dppe)2IrS2O2]}}}$（${\displaystyle {\ce {dppe}}}$是1,2-双(二苯基膦)乙烷）与三苯基膦反应，分解成三苯基氧化膦和三苯基硫化膦。^[5]

有机反应

在巴顿–凯洛格反应中，酮与硫酮缩合产生烯烃，^[6][7][8]三苯基硫化膦便是副产物。过程中出现环硫乙烷环系。三苯基膦进攻环硫乙烷，所产生的烷硫负离子再对磷原子进行分子内亲核进攻，产生类似于 Wittig反应的四元硫磷杂环中间体。它最后发生消除反应，得到产物烯烃还有副产物三苯基硫化膦。详细的反应机理如下：

应用

有机化学

三苯基硫化膦可以将环氧化合物转换成相对应的环硫化物，而三苯基硫化膦则会被转化成三苯基氧化膦：^[9]

${\displaystyle {\ce {Ph2C2H2O + Ph3PS -> Ph2C2H2S + Ph3PO}}}$

分析化学

在分析化学上，三苯基硫化膦可以被用作分析不同的硫化合物。于某些油中存在的硫（${\displaystyle {\ce {S8}}}$）、硫化橡胶中的硫、有机三硫化物等不稳定的化合物等可以跟三苯基膦发生反应，生成三苯基硫化膦。而三苯基硫化膦则可以用气相色谱法来测定。^[10][11]