乙二胺四乙酸

乙二胺四乙酸（英语：Ethylenediaminetetraacetic acid），也称为乙二胺四醋酸、乙底酸^[3]（大陆：依地酸），结构简式为${\displaystyle {\ce {(HOOCCH2)2NCH2CH2N(CH2COOH)2}}}$，常缩写为EDTA，是一种有机化合物。它是一个六齿配体，可以螯著多种金属离子。它的4个羧基氧和2个胺基氮都可作为配位原子，与锰（II）、铜（II）、铁（III）及钴（II）等金属离子组成螯合物^[4]。

乙二胺四乙酸
IUPAC名 2,2′,2′′,2′′′-(Ethane-1,2-diyldinitrilo)tetraacetic acid[1] 2,2′,2′′,2′′′-(乙二基-1,2-二次氮基)四乙酸
别名	Diaminoethane-tetraacetic acid Edetic acid Ethylenedinitrilo-tetraacetic acid Versene
识别
缩写	EDTA, H4EDTA
CAS号	60-00-4  Y
PubChem	6049
ChemSpider	5826
SMILES	[o]:c(:[oH])CN(CCN(Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH]
Beilstein	1716295
Gmelin	144943
UN编号	3077
EINECS	200-449-4
ChEBI	42191
RTECS	AH4025000
KEGG	D00052
MeSH	Edetic+Acid
性质
化学式	C10H16N2O8
摩尔质量	292.24 g·mol−1
外观	无色晶体
密度	860 mg mL−1 (at 20 °C)
log P	−0.836
pKa	1.782
pKb	12.215
热力学
ΔfHm⦵298K	−1.7654–−1.7580 MJ mol−1
ΔcHm⦵	−4.4617–−4.4545 MJ mol−1
药理学
ATC代码	S01XA05（S01），V03AB03 (salts)
DrugBank	{{{value}}}
给药途径	肌肉注射 静脉注射
危险性
警示术语	R：R36
安全术语	S：S2, S26
欧盟编号	607-429-00-8
欧盟分类	Xi
GHS危险性符号
GHS提示词	WARNING
H-术语	H319
P-术语	P305+351+338
NFPA 704	0 1 0
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1000 mg/kg (口服，大鼠)[2]
相关物质
相关化合物	Daminozide Octopine
相关化学品	Triethylenetetramine Tetraacetylethylenediamine PMDTA Bis-tris propane
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

名称问题

化学家曾经用多种不同的字来形容EDTA，例如将配体本身叫做EDTA⁴⁻，而它的共轭酸叫做H₄EDTA。

配合物

EDTA和金属的螯合物

EDTA 和其他化合物如H₂IDA（亚胺基二乙酸）和H₃NTA（氨三乙酸）等属于同类的螯合物，这些配体都是由一种叫做甘氨酸的氨基酸制成的。EDTA类的螯合物都极易溶于水。这些配体都为三或四齿配体，而合成出来的螯合物都是光学异构物。^[5]

合成

1935年，费迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸来首次制备合成^[6]。现今合成 EDTA主要用乙二胺与甲醛及氰化钠合成^[7]。

${\displaystyle {\ce {H2NCH2CH2NH2 + 4 HCHO + 4 NaCN + 4 H2O -> EDTA-2Na}}}$

${\displaystyle {\ce {EDTA-2Na + 4 HCl -> EDTA + 4 NaCl}}}$

用途

在1999年，欧洲EDTA年消耗量为35,000吨^{[来源请求]}，在美国为50,000吨^{[来源请求]}，它一般以“EDTA-2Na”的形式应用。“EDTA-2Na”的中文化学名为“乙二胺四乙酸二钠”，有工业用及食用两类，两者化学成分相同，但浓度及容许杂质上有所区别。EDTA-2Na 用途非常广泛，它是抗氧化剂之一，具有螯合金属离子的特质，意思是，就像螃蟹的螯夹住金属离子，因此经常运用在工业上，像用来清理锅炉，有时也用来治疗汞中毒，可作为食品、工业与医疗用途^[8][9]。

检测和分析方法

最灵敏检测生物样品中的EDTA的方法，是使用毛细管电泳质谱分析（简称SRM-CE/MS）。此方法在人的血浆中侦测极限为7.3 ng/mL ，最低定量浓度则为15 ng/mL^[10]。此种方法适用于样品量小于7-8 nL^[10]。

环境问题

EDTA不能在污水处理中分解，不过在控制着pH值的情况下，EDTA经长时间后就可几乎完全反应，届时要将其他微生物抽离，来让EDTA完成结合过程。

在水中，太多或太少的螯合物都会影响浮游生物和藻类的数量增减。

EDTA对细菌来说是有毒的，在哺乳类动物的粪便中会破坏生物的细胞膜。

其他事项

• 麦当劳的食物曾经被化验到乙烯二胺四醋酸二钠钙，一EDTA的钙钠盐^[11]。
• 汉堡王（Burger King）在台湾的连锁店附送的沙拉酱，包装标示含有“乙烯二胺四醋酸二钠钙”。^{[来源请求]}
• 2013年台湾查获台南“立光农工业公司”(目前已改名为永咏股份有限公司，又再改名为品谊股份有限公司) 把工业用的乙二胺四乙酸二钠（EDTA-2Na），配成原料复方，价格只有食用级原料的1/3，再以通常价格卖给统一以及爱之味等大企业，制作成寒天、豆花、布丁等相关产品。^[12]
• EDTA 螯合物的英文字全写“Ethylenediaminetetraacetate”是北美版Scrabble 游戏之中最长的英文字。
• 在电影《幽灵刺客》和《幽灵刺客II》之中，剧中主角以EDTA作为对付吸血鬼的武器。