右啡烷

右啡烷^[2][3][4]（INN：dextrorphan，DXO^[5][6]）是吗啡喃类精神药物，具有镇咳与止咳作用，在高剂量下则具有解离性致幻作用。

右啡烷

临床资料
其他名称	DXO, Dextrorphanol
ATC码	未分配
法律规范状态
法律规范	美：Unscheduled[1]
识别信息
IUPAC命名法 (+)-17-methyl-9a,13a,14a-morphinan-3-ol
CAS号	125-73-5  Y
PubChem CID	5360697
ChemSpider	10489895 N
UNII	04B7QNO9WS
ChEMBL	ChEMBL1254766 N
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID301014178
ECHA InfoCard	100.004.323
化学信息
化学式	C17H23NO
摩尔质量	257.38 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES CN1CC[C@@]23CCCC[C@@H]2[C@@H]1Cc4c3cc(O)cc4
InChI InChI=1S/C17H23NO/c1-18-9-8-17-7-3-2-4-14(17)16(18)10-12-5-6-13(19)11-15(12)17/h5-6,11,14,16,19H,2-4,7-10H2,1H3/t14-,16+,17+/m1/s1 N Key:JAQUASYNZVUNQP-PVAVHDDUSA-N N

右啡烷是消旋啡烷（英语：Racemorphan）^[7][8]的右旋对映体，另一个左旋对映体则是左啡诺（英语：Levorphanol）^[9][10]。右啡烷也是右美沙芬的代谢物，由CYP2D6酶经O-脱甲基（O-demethylated）而生成；作为一种NMDA拮抗剂，右啡烷可产生右美沙芬所带来的精神效应^[11]。

药理学

药效学

右啡烷^{[12][13][14][15]}

位置	Ki (nM)	对象	引用
NMDAR (MK-801)	486–906	鼠	[13]
σ1	118–481	鼠	[13]
σ2	11,325–15,582	鼠	[13]
MOR	420 >1,000	鼠 人	[13][16]
DOR	34,700	鼠	[13]
KOR	5,950	鼠	[13]
SERT	401–484	鼠	[13]
NET	≥340	鼠	[13]
DAT	>1,000	鼠	[13]
5-HT1A	>1,000	鼠	[13]
5-HT1B/1D	54% at 1 μM	鼠	[13]
5-HT2A	>1,000	鼠	[13]
α1	>1,000	鼠	[13]
α2	>1,000	鼠	[13]
β	35% at 1 μM	鼠	[13]
D2	>1,000	鼠	[13]
H1	95% at 1 μM	鼠	[13]
mAChRs	100% at 1 μM	鼠	[13]
nAChRs	1,300–29,600 (IC50)	鼠	[13]
VDSCs	ND	ND	ND
除非另加说明，否则以上所示数值均为Ki(nM)。数值越小，说明药物与该位点的结合力越强。

右啡烷的药理作用类似于右美沙芬。不过，右啡烷作为NMDA受体拮抗剂的效力要强得多，作为SRI的活性也低得多。不过右啡烷仍保留了右美沙芬作为NRIs时的活性。^[17]并且其对阿片受体的亲和力也较右美沙芬强，且高剂量下更强。

药代动力学

右啡烷的生物半衰期长于其母体化合物，因此在重复服用正常剂量的右美沙芬制剂后容易在血液中蓄积。其还会被CYP3A4进一步转化为3-羟基吗啡喃或被葡萄糖醛酸化（英语：Glucuronidation）。^[18]

研究

右啡烷曾被开发用于治疗中风，也已进行了II期临床试验，但开发工作已经中止。^[19]