去甲哌替啶

去甲哌替啶（Norpethidine，Normeperidine），又名哌替啶中间体B（Pethidine intermediate B），是一种4-苯基哌啶的衍生物，化学式为C₁₄H₁₉NO₂。它是哌替啶的前体及有毒代谢物。它被列入联合国麻醉品单一公约，也被美国列入到受管制物质法案附表II，2014年的生产限额为11克（0.39盎司）。^[1]

去甲哌替啶

临床资料
给药途径	N/A
ATC码	未分配
法律规范状态
法律规范	澳：未列入管制 加：Schedule I 德：Anlage II 美：附表II UN：Narcotic Schedule I
识别信息
IUPAC命名法 Ethyl 4-phenylpiperidine-4-carboxylate
CAS号	77-17-8  Y
PubChem CID	32414
ChemSpider	30039 Y
UNII	JG096PMW2N
KEGG	C22685
ChEMBL	ChEMBL1052 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID50227806
ECHA InfoCard	100.000.918
化学信息
化学式	C14H19NO2
摩尔质量	233.31 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES O=C(OCC)C2(c1ccccc1)CCNCC2
InChI InChI=1S/C14H19NO2/c1-2-17-13(16)14(8-10-15-11-9-14)12-6-4-3-5-7-12/h3-7,15H,2,8-11H2,1H3 Y Key:QKHMFBKXTNQCTM-UHFFFAOYSA-N Y

去甲哌替啶因可用于合成哌替啶及相关的N-取代衍生物（如依托利定（英语：etoxeridine）^[2]、苄替啶（英语：benzethidine）^[3]、呋替啶（英语：furethidine）^[4]）而受到管制。不过，去甲哌替啶本身的类阿片作用低，是一种引起抽搐的兴奋剂。^[5][6]

当把哌替啶用作镇痛药时，就要大剂量使用^[7]或静脉注射哌替啶。^[8]这会去甲哌替啶产生的速率比排泄去甲哌替啶的速率快，导致去甲哌替啶累积产生的并发症，包括抽搐、肌阵挛^[9]、低血钠症。^[10]这些并发症可能会很严重，甚至可能导致死亡。^[11]这些并发症在老年人^[12]及肝功能或肾功能受损的人^[13]身上更明显。

哌替啶在体内会被肝脏属于细胞色素P450的CYP2B6、CYP2C19、CYP3A4代谢成去甲哌替啶。由于这些酶的活性因人而异，且可能受到共服的其它药物影响，因此很难预测产生去甲哌替啶的速率。^[14][15]