延胡索酸

延胡索酸（fumaric acid）又名富马酸^[1]、紫堇酸、地衣酸，即反丁烯二酸（IUPAC名为(E)-丁烯二酸），是一种无色、易燃的晶体，由丁烯衍生出的羧酸。它的化学式是C₄H₄O₄。燃烧延胡索酸会释出带有刺激性的顺丁烯二酐烟熏。它是柠檬酸循环的参与物质之一，具有水果气味，并在延胡索属、牛肝菌属、地衣及冰岛海苔中可以发现。

延胡索酸
IUPAC名 (E)-丁烯二酸 (E)-butenedioic acid
别名	富马酸 紫堇酸 地衣酸 反-丁烯二酸
识别
CAS号	110-17-8  Y
ChemSpider	10197150
SMILES	OC(=O)C=CC(=O)O
InChI	1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
InChIKey	VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
EINECS	203-743-0
ChEBI	18012
FEMA GRAS	2488
DrugBank	DB04299
KEGG	C00122
性质
化学式	C4H4O4
摩尔质量	116.07 g·mol⁻¹
外观	白色固体
密度	1.635 g/cm³
熔点	287 °C
溶解性（水）	0.63 g/100 mL
pKa	pka1 = 3.03, pka2 = 4.44
危险性
欧盟危险性符号 刺激性 Xi
警示术语	R：R36
安全术语	S：S2-S26
相关物质
相关羧酸	马来酸 丁二酸
相关化学品	富马酸二甲酯 富马酸亚铁
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

延胡索酸用于制造聚酯树脂及多元醇，以及作为染料的媒染剂或是调味料。它是一种普遍的食物添加剂及膳食补充剂，且有时在饮料或发酵粉中作为酒石酸的代用物。

生物学

与马来酸相关，细胞会用延胡索酸来从食物中产生能量。人类皮肤在日光下亦会自然产生延胡索酸。

药物

由于有指牛皮癣的病因是皮肤在产生延胡索酸的缺陷，所以延胡索酸酯有时会受作治疗这病症。在开始时剂量为每日60-105mg，而其后逐步增加至每日1,290mg。使用延胡索酸的副作用包括肾脏或消化系统疾病，及皮肤及红等，这是因过度服用所致。在长期使用后，会出现白细胞减少的现象。^{[来源请求]}

食物

自1946年开始，因延胡索酸的无毒性，被用作一种食物酸化剂。它广泛的使用在着重纯度的饮料及发酵粉，如威路士提子汁。一般亦会用作酒石酸的代用物，或有时会取代柠檬酸。若要保持与柠檬酸一样的味道，延胡索酸与柠檬酸的比例为0.91g比1.36g。

内部链接

• 皮肤病学
• 光合作用
• 马来酸：延胡索酸的顺式异构体