缬氨酸

缬氨酸（英语：Valine）是构成蛋白质的二十种氨基酸之一。其英文名称源自于缬草（Valerian），中文也因此称之为缬氨酸。

缬氨酸
IUPAC名 2-氨基-3-甲基丁酸
缩写	Val, V
识别
CAS号	72-18-4（L-异构体）  Y 516-06-3  Y 640-68-6（D-异构体）  Y
PubChem	1182
ChemSpider	6050
SMILES	CC(C)[C@@H](C(=O)O)N
InChI	1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1
InChIKey	KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW
ChEBI	57762
DrugBank	DB00161
KEGG	D00039
IUPHAR配体	4794
性质
化学式	C5H11NO2
摩尔质量	117.15 g·mol−1
密度	1.316 g/cm3
熔点	298 °C（571 K）
溶解性（水）	易溶
pKa	pKa1 = 2.29 (-COOH) pKa2 = 9.74 (-NH3+)[1]
磁化率	-74.3·10−6 cm3/mol
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

从营养学的观点来看，缬氨酸是一种必需氨基酸。它的密码子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一种非极性氨基酸，因此缬氨酸是疏水性的。

缬氨酸是完全地电中性，当其侧链也是中性，而且由其氨基和羧基所产生的电荷刚好平衡，这种分子称为两性离子。

在镰刀型红细胞疾病里，血红蛋白内的缬氨酸替代了亲水性氨基酸－谷氨酸(Glutamate)：因为缬氨酸是疏水性的，血红蛋白因此而无法正确折叠。

含有丰富的缬氨酸的食物来源有：白干酪、鱼、禽类、牛、花生、芝麻籽和滨豆。

历史

缬氨酸最早由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1901年从酪蛋白中分离出来^[2]。

生物合成

缬氨酸对于动物是一种必需氨基酸。故动物须通过摄食来补充生理活动所需缬氨酸（通常是以蛋白质的形式）^[3]。成人每天需摄入约4毫克/千克体重的缬氨酸^[4] 。植物可以丙酮酸为原料经若干步骤合成缬氨酸。该合成路径与亮氨酸的合成路径的头几步是相同的。合成路径的最后一步则为中间产物α-酮异己酸与谷氨酸的转氨作用。与上述合成路径相关的酶有：^[5]

1. 乙酰乳酸合成酶
2. 羟基乙酸还原异构化酶
3. 二羟基酸脱水酶
4. 缬氨酸氨基转移酶

代谢性疾病

以下代谢性疾病会影响缬氨酸的降解：

• 结合性丙二酸及甲基丙二酸血症 (CMAMMA)
• 枫糖尿症
• 甲基丙二酸血症
• 丙酸血症

人工合成

消旋缬氨酸可通过异戊酸的溴化和α-溴代产物的氨基化合成

HO₂CCH₂CH(CH₃)₂ + Br₂ → HO₂CCHBrCH(CH₃)₂ + HBr

HO₂CCHBrCH(CH₃)₂ + 2 NH₃ → HO₂CCH(NH₂)CH(CH₃)₂ + NH₄Br