黄曲毒素

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黄曲毒素（英语：Aflatoxin），也称作黄曲霉素、黄曲霉毒素，是一种有强烈生物毒性的化合物，常由黄曲霉及寄生曲霉等另外几种霉菌在霉变的谷物中产生^[1]，如大米、豆类、花生等，是目前为止最强的致癌物质^[2]。因为该毒素要加热至280摄氏度以上才开始分解，所以一般的烹调食物方式不能破坏其结构。进入体内后，黄曲毒素主要在肝脏内代谢，产生活性环氧化中间产物或羟基化，最终生成毒性较低的黄曲毒素M1^[3]。黄曲毒素为1类致癌物。

(–)-黄曲毒素B1结构式

简介

自然界中至少存在14种黄曲毒素^[4]，主要有B1、B2、G1与G2等4种，当中又以B1的毒性最强，黄曲霉及寄生曲霉均可产生，可导致肝损伤、免疫抑制甚至肝癌^[5]。黄曲毒素G1及G2仅由寄生曲霉产生。虽然曲霉菌出现在食物中并不一定意味着存在达到有害剂量的黄曲毒素，但是其在消化过程中确有显而易见的危险。黄曲毒素M1及M2最早在饲喂霉烂谷粒的奶牛所产牛奶中发现，它们是其它黄曲毒素在动物肝脏中转变的产物。然而，黄曲毒素M1亦在寄生曲霉的发酵培养基中发现。

• 黄曲毒素B1及B2，为黄曲霉（Aspergillus flavus）及寄生曲霉（Aspergillus parasiticus）产物。
• 黄曲毒素G1及G2，为寄生曲霉产物。
• 黄曲毒素M1，为黄曲毒素B1在人类及动物的代谢产物，毫微克数量级即可进入乳汁中。
• 黄曲毒素M2，为黄曲毒素B2在投喂过污染饲料的牛的牛奶中的代谢产物^[6]。
• 黄麹毒醇（Aflatoxicol）
• 黄曲毒素Q1（AFQ1），为黄曲毒素B1在其他高等脊椎动物的肝脏体外标本的代谢产物^[7]。

化学性质

黄曲毒素易溶于氯仿、甲醇，不溶于水、正己烷、石油醚及乙醚。耐热，在一般烹调及加工的温度下很难被破坏，280℃发生裂解，可为强碱、强氧化剂所破坏。在氢氧化钠溶液中内酯环开环为香豆素钠盐溶于水。在紫外照射下，可产生萤光，激发光λem365 nm时，B族产生蓝色萤光（λem425 nm），G族产生绿色萤光（λem450 nm）。均为右旋。^[8]

毒理

以毒性最强的黄曲毒素B₁为例，其经人体吸收循环至肝脏后，由细胞色素P450（如CYP3A4、CYP1A2、CYP2A13）代谢，

主要有三种途径：

1. 去甲基化
2. 羟基化
3. 环氧化

其中环氧化会形成致突变性最强的2,3-环氧黄曲毒素（2,3-Epoxy Aflatoxin，或叫Aflatoxin 8,9-epoxide），可和DNA中的鸟嘌呤（Guanine）形成脱氧核糖核酸加合物（8, 9-dihydro-8 （N⁷guanyl）-9-hydroxy-AFB_1，简称AFB₁ N⁷-Gua），可导致DNA受损如双股断裂（DSB），使肝细胞凋亡，也可能导致DNA突变^[9][10]。

其中，肿瘤抑制蛋白P53基因突变（TP53 mutation）是常见的癌症发生原因，例如突变热点密码子249发生置换（由鸟嘌呤（G）转为胸腺嘧啶（T）），这将使精氨酸（Arg）被丝氨酸（Ser）取代（249^Ser），这种突变可在50%的肝癌案例上发现^[11]。

食安

含量

浓度一般以ppb或μg/kg计算。ppb即十亿分比，因此两者等效。

美国

美国食品药物管理局设定的最高限量叫做“行动浓度”（Action Level），即达到这一浓度就须要采取行动把受污染的食品退市。^[12]

种类	行动浓度 (ppb)
用于最终喂肥肉牛的玉米和花生产品	300
用于牛、猪或家禽的棉籽粕（不分年龄或繁殖状态）	300
用于100磅以上育肥猪的玉米和花生制品	200
用于种牛、种猪或成年家禽的玉米和花生制品	100
用于幼年动物的玉米、花生制品和其他动物饲料及饲料原料（不含棉籽粕）	20
用于以下用途的玉米、花生制品、棉籽粕和其他饲料原料：奶畜、未指定物种/用途、未知预期用途	20
巴西坚果	20
食品（一般）	20
牛奶	0.5（只测黄曲霉毒素M1）
花生及花生制品	20
开心果	20

台湾

目前台湾食品卫生标准里，针对食品中真菌毒素限量标准如下^[13]：

食品种类	总黄曲毒素限量 （包括Aflatoxin B1，B2，G1，G2）
花生、玉米	15 ppb 以下
米、高粱、豆类、麦类及坚果类	10 ppb 以下
食用油脂	10 ppb 以下
鲜乳	0.5 ppb 以下（以M1计）
乳粉	5.0 ppb 以下（以M1计）
其他食品	10 ppb 以下