黄曲毒素

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黄曲毒素（英语：Aflatoxin），也称作黄曲霉素、黄曲霉毒素，是一种有强烈生物毒性的化合物，常由黄曲霉及寄生曲霉等另外几种霉菌在霉变的谷物中产生^[1]，如大米、豆类、花生等，是目前为止最强的致癌物质^[2]。因为该毒素要加热至280摄氏度以上才开始分解，所以一般的烹调食物方式不能破坏其结构。进入体内后，黄曲毒素主要在肝脏内代谢，产生活性环氧化中间产物或羟基化，最终生成毒性较低的黄曲毒素M1^[3]。黄曲毒素为1类致癌物。

(–)-黄曲毒素B1结构式

简介

自然界中至少存在14种黄曲毒素^[4]，主要有B1、B2、G1与G2等4种，当中又以B1的毒性最强，黄曲霉及寄生曲霉均可产生，可导致肝损伤、免疫抑制甚至肝癌^[5]。黄曲毒素G1及G2仅由寄生曲霉产生。虽然曲霉菌出现在食物中并不一定意味着存在达到有害剂量的黄曲毒素，但是其在消化过程中确有显而易见的危险。黄曲毒素M1及M2最早在饲喂霉烂谷粒的奶牛所产牛奶中发现，它们是其它黄曲毒素在动物肝脏中转变的产物。然而，黄曲毒素M1亦在寄生曲霉的发酵培养基中发现。

• 黄曲毒素B1及B2，为黄曲霉（Aspergillus flavus）及寄生曲霉（Aspergillus parasiticus）产物。
• 黄曲毒素G1及G2，为寄生曲霉产物。
• 黄曲毒素M1，为黄曲毒素B1在人类及动物的代谢产物，毫微克数量级即可进入乳汁中。
• 黄曲毒素M2，为黄曲毒素B2在投喂过污染饲料的牛的牛奶中的代谢产物^[6]。
• 黄麹毒醇（Aflatoxicol）
• 黄曲毒素Q1（AFQ1），为黄曲毒素B1在其他高等脊椎动物的肝脏体外标本的代谢产物^[7]。

化学性质

黄曲毒素易溶于氯仿、甲醇，不溶于水、正己烷、石油醚及乙醚。耐热，在一般烹调及加工的温度下很难被破坏，280℃发生裂解，可为强碱、强氧化剂所破坏。在氢氧化钠溶液中内酯环开环为香豆素钠盐溶于水。在紫外照射下，可产生萤光，激发光λem365 nm时，B族产生蓝色萤光（λem425 nm），G族产生绿色萤光（λem450 nm）。均为右旋。^[8]

毒理

以毒性最强的黄曲毒素B₁为例，其经人体吸收循环至肝脏后，由细胞色素P450（如CYP3A4、CYP1A2、CYP2A13）代谢，

主要有三种途径：

1. 去甲基化
2. 羟基化
3. 环氧化

其中环氧化会形成致突变性最强的2,3-环氧黄曲毒素（2,3-Epoxy Aflatoxin，或叫Aflatoxin 8,9-epoxide），可和DNA中的鸟嘌呤（Guanine）形成脱氧核糖核酸加合物（8, 9-dihydro-8 （N⁷guanyl）-9-hydroxy-AFB_1，简称AFB₁ N⁷-Gua），可导致DNA受损如双股断裂（DSB），使肝细胞凋亡，也可能导致DNA突变^[9][10]。

其中，肿瘤抑制蛋白P53基因突变（TP53 mutation）是常见的癌症发生原因，例如突变热点密码子249发生置换（由鸟嘌呤（G）转为胸腺嘧啶（T）），这将使精氨酸（Arg）被丝氨酸（Ser）取代（249^Ser），这种突变可在50%的肝癌案例上发现^[11]。

食安

含量

浓度一般以ppb或μg/kg计算。ppb即十亿分比，因此两者等效。

美国

美国食品药物管理局设定的最高限量叫做“行动浓度”（Action Level），即达到这一浓度就须要采取行动把受污染的食品退市。^[12]

种类	行动浓度 (ppb)
用于最终喂肥肉牛的玉米和花生产品	300
用于牛、猪或家禽的棉籽粕（不分年龄或繁殖状态）	300
用于100磅以上育肥猪的玉米和花生制品	200
用于种牛、种猪或成年家禽的玉米和花生制品	100
用于幼年动物的玉米、花生制品和其他动物饲料及饲料原料（不含棉籽粕）	20
用于以下用途的玉米、花生制品、棉籽粕和其他饲料原料：奶畜、未指定物种/用途、未知预期用途	20
巴西坚果	20
食品（一般）	20
牛奶	0.5（只测黄曲霉毒素M1）
花生及花生制品	20
开心果	20

台湾

目前台湾食品卫生标准里，针对食品中真菌毒素限量标准如下^[13]：

食品种类	总黄曲毒素限量 （包括Aflatoxin B1，B2，G1，G2）
花生、玉米	15 ppb 以下
米、高粱、豆类、麦类及坚果类	10 ppb 以下
食用油脂	10 ppb 以下
鲜乳	0.5 ppb 以下（以M1计）
乳粉	5.0 ppb 以下（以M1计）
其他食品	10 ppb 以下

中国

食品种类[14]	黄曲毒素B1限量，μg/kg
玉米、玉米面（渣、片）及玉米制品	20
稻谷[a]、糙米、大米	10
小麦、大麦、其他谷物；小麦粉、麦片、其他去壳谷物	5
发酵豆制品	5
花生及其制品	20
其他熟制坚果及籽类	5
植物油脂（花生油、玉米油除外）	10
花生油、玉米油	20
酱油、醋、酿造酱	5
婴幼儿配方食品[b]、婴幼儿谷类辅助食品、特殊医学用途配方食品[b]、辅食营养补充品[c]、运动营养食品[b]、孕妇及乳母营养补充食品[c]	0.5
僵蚕（中药材）[15]	5

食品种类[14]	黄曲毒素M1限量，μg/kg
乳及乳制品[d]	0.5
婴幼儿配方食品[e]、特殊医学用途配方食品、辅食营养补充品[f]、运动营养食品[e]、孕妇及乳母营养补充食品[f]	0.5

食品种类	总黄曲毒素限量（B1，B2，G1，G2），μg/kg
僵蚕（中药材）[15]	10

1. 稻谷以糙米计
2. 以大豆及大豆蛋白制品为主要原料的产品（但是特殊医学用途婴儿配方食品无此限制，全数计入）
3. 只限于含谷类、坚果和豆类的产品
4. 乳粉折算鲜乳计算
5. 以乳类及乳蛋白制品为主要原料的产品（但是特殊医学用途婴儿配方食品无此限制，全数计入）
6. 只限于含乳类的产品

另有《饲料卫生标准》（GB 13078-2017）。

香港

香港对食品中黄曲霉素的含量亦有规管。

检测

黄曲霉素发荧光，所以严重的污染用紫外线灯就能看到。

常用检测方法有：

• 薄层色谱法
• 酶联免疫吸附试验法
• 免疫亲和柱萤光法
• 免疫亲和柱高效液相色谱法

事故

电子显微镜下的薰烟麹菌（Aspergillus fumigatus）

• 2008年11月香港的奇华芝麻椰丝凤凰卷被验出毒素^[16]。
• 2008年12月，台湾发生流浪狗收容中心的狗食用狗饲料后因毒性肝病大量暴毙，该饲料被验出毒素^[17]。
• 2011年12月中国大陆国家质检总局抽查发现蒙牛集团、长富纯2种产品黄曲霉毒素M1项目不符合标准的规定。其中蒙牛乳业（眉山）有限公司的一批次产品被检出黄曲霉素M1含量超标140%。^[18]详见“2011年中国奶制品致癌物超标事件”。

预防

防止黄曲毒素污染的首要方式是防止黄麹滋生。霉菌可以在收获前或储存期间殖民和污染食品，特别是在长期暴露于高湿度环境或干旱等压力条件下。由于气候变化为这些霉菌创造了更好的生长条件，玉米等作物的黄曲毒素污染正在增加。^[19][20]

黄曲霉的天然栖息地是土壤、腐烂的植被、干草和正在发生微生物变质的谷物中，但只要条件适合其生长，它就会侵入各种有机基质。产生黄曲霉毒素的有利条件包括高水分含量（至少7%）和55至104 °F（13至40 °C）的温度（最适温度27至30 °C（81至86 °F））。^[21][22]

在商业商品供应链中实施食品安全是限制食品供应中黄曲毒素风险的主要方法，例如拒绝在食品加工业工厂使用发霉的谷物，并在将配料加入混合物之前对批次配料进行黄曲毒素含量测试。监管机构（如美国食品药品监督管理局）对可接受水平设定限制。谷物干燥（英语：Grain drying）本身，在许多地区是联合收割机收获必不可少的过程（英语：grain drying#History），通过防止储存谷物一开始就过于潮湿，为这项工作奠定了基础。

较少证据表明在中低收入国家开展农业和营养教育可以减少人民对黄曲毒素的暴露。^[23]

一项在肯尼亚和马里进行的研究发现，当地玉米干燥和储存的主要做法不足以将黄曲毒素暴露降至最低。^[24]未经杀真菌剂处理的有机作物可能更容易受到黄曲毒素污染。^[25]

另外，家里的竹筷子、竹砧板、木筷子、木砧板容易发霉，会释出黄曲毒素。因此，如发现竹木制餐具出现“长毛”或“黑点”，应立刻丢掉。竹木制餐具亦应定期更换。^[26]

另见

• 赭曲霉毒素