2,6-二氨基嘌呤

2,6-二氨基嘌呤（2,6-Diaminopurine，简称2,6-DAP或Z）又称2-氨基腺嘌呤（2-Aminoadenine），是腺嘌呤（A）的一个类似物（英语：Nucleic acid analogue），结构上比腺嘌呤多了一个氨基，过去曾为治疗白血病的一种药物^[1]。2011年NASA分析一些陨石的成分，发现其含有腺嘌呤（A）、鸟嘌呤（G）与2, 6-二氨基嘌呤（Z），显示这些碱基可能存在于外太空^[2]。2020年有研究发现2,6-二氨基嘌呤可在具UGA无义突变的mRNA翻译时促进翻译连读（translational readthrough），忽视突变产生的UGA而继续翻译，可能机制为2,6-二氨基嘌呤抑制tRNA的甲基转移酶FTSJ1（英语：FTSJ1），影响tRNA修饰而增加其在UGA发生翻译连读的几率^[3]。

2,6-二氨基嘌呤
IUPAC名 7H-Purine-2,6-diamine
别名	2-Aminoadenine; 2,6-DAP
识别
CAS号	1904-98-9  Y
PubChem	30976
ChemSpider	28738
SMILES	c1[nH]c2c(nc(nc2n1)N)N
InChI	1S/C5H6N6/c6-3-2-4(9-1-8-2)11-5(7)10-3/h1H,(H5,6,7,8,9,10,11)
性质
化学式	C5H6N6
摩尔质量	150.14 g·mol−1
外观	White to yellow crystalline powder
密度	1.743 g/cm3
熔点	117 °C（390 K）
溶解性（水）	2.38 g/L at 20 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

早在1977即有科学家发现噬蓝藻体（英语：cyanophage）S-2L（感染聚球藻属蓝绿菌的噬菌体）基因组中不含有腺嘌呤，所有腺嘌呤都被2,6-二氨基嘌呤（Z）取代，相较于前者和胸腺嘧啶形成两个氢键，后者可和胸腺嘧啶形成三个氢键，此为首次发现有基因组中一种嘌呤完全被取代的情形^{[4][注 1]}。2021年4月有三篇关于2,6-二氨基嘌呤的论文同时发表于《科学》期刊，提出除S-2L外还有许多噬菌体（多属短尾噬菌体科与长尾噬菌体科）也有A完全被Z取代的现象，并首度发现了噬菌体基因组中参与合成dZTP的酵素PurZ^[7][8]、在DNA复制时选择性使用Z而不使用A的DNA聚合酶DpoZ^[9]以及可能分解脱氧腺苷三磷酸（dATP）以避免其被加入DNA中的水解酶^[7]，而宿主细胞不会将Z加入其自身DNA中的机制仍不清楚^[10]。dAMP合成途径中，腺苷酸琥珀酸合成酶（英语：Adenylosuccinate synthetase）PurA可将肌苷酸（I）转为腺苷酰琥珀酸（英语：adenylosuccinate），后者可再由琥珀酸裂解酶PurB转为腺苷酸（A），PurZ与PurA同源，可能以类似途径可成dZTP^[7]，将dGMP转为dSMP（N6-succino-2-amino-2′-deoxyadenylate），后者再由PurB转为dZTP^[8]。噬菌体以2,6-二氨基嘌呤取代腺嘌呤的功能可能为避免病毒DNA被宿主的限制酶切割^[7]。

2,6-二氨基嘌呤（Z）与胸腺嘧啶（T）配对示意图